¿Qué producto podríamos esperar al dejar reaccionar el ciclohexeno con un equivalente de bromo en metanol a 0 °C? ¿Es sólo la trans-adición de bromo (rac.) o también el S N ¿Sustitución de 1 en un carbono debido al MeO? ¿Tal vez dos veces? Ver abajo:
Comienza con la formación de iones de bromo, como en la bromación directa de alquenos. Si no conoce el mecanismo, puede consultarlo aquí, en MasterOrganicChemistry .
Pero aquí, el $\ce{MeOH}$ puede actuar como un nucleófilo potencial. Es similar a si $\ce{H2O}$ se utiliza como disolvente - remite a la formación de halohidrina aquí .
Desde $\ce{MeOH}$ está disponible en mayores concentraciones, ataca más fácilmente al carbono. Se sigue la regla de Markovnikov para determinar qué carbono es atacado, pero en este caso, ambos son simétricos.
El ataque procede a través de $\mathrm{S_N2}$ mecanismo, formando dos enantiómeros. Después de la $\ce{C-O}$ se forma el vínculo, el $\ce{MeOH}$ pierde $\ce{H+}$ para formar el éter y $\ce{HBr}$ .
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
