¿Por qué los compuestos carbonílicos son más reactivos a la hidrogenación catalítica que los alquinos y alquenos?

Question

Los alquinos son más reactivos a la hidrogenación catalítica que los alquenos, porque son más insaturados. Este es el razonamiento correcto, ¿verdad?

Pero, ¿por qué los compuestos carbonílicos son más reactivos a la hidrogenación catalítica que los alquinos? El $\ce{C=O}$ en el grupo carbonilo es polar, pero ¿cómo afecta eso a la reactividad?

Ejemplo:

Respuesta: Opción (D), $c>a>b$

Answer 1

Eso no es cierto en general: la naturaleza más fuerte de los enlaces C=O (mayor energía de enlace) significa que no se hidrogenan tan fácilmente como los enlaces C=C. Sin embargo, tu compuesto (c) no es un grupo carbonilo normal, sino un cloruro de acilo, que es una especie bastante reactiva y, por tanto, muy fácil de hidrogenar.

Para leer un poco, consulte aquí la sección "Hidrogenación catalítica":

Por regla general, el grupo carbonilo no añade hidrógeno tan fácilmente como los dobles y triples enlaces carbono-carbono. Así, es bastante fácil reducir una función de alqueno o alquino sin afectar a ninguna función de carbonilo en la misma molécula. Utilizando un catalizador de platino y aumentando la temperatura y la presión, es posible reducir aldehídos y cetonas a alcoholes, pero los ácidos carboxílicos, los ésteres y las amidas son comparativamente poco reactivos. Por otra parte, la excepcional reactividad de los haluros de acilo facilita su reducción en condiciones suaves utilizando un catalizador de paladio envenenado similar al utilizado para la reducción parcial de alquinos a alquenos. Esta reducción se detiene en la etapa del aldehído , lo que nos proporciona un procedimiento útil de dos pasos para convertir los ácidos carboxílicos en aldehídos, como demuestra la reacción nº 1 a continuación. No se ha informado de reducciones equivalentes de anhídridos, pero podríamos especular que se reducirían más fácilmente que los ésteres. La única otra reducción de un derivado del ácido carboxílico que se utiliza ampliamente es la de los nitrilos a 1º-aminas .