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Composición del azul antracita

En 1873, un químico alemán llamado Springmühl dio a conocer un derivado de la alizarina que actuaba como tinte azul y lo vendió a un alto precio. El tinte se llamaba a veces "azul antracita" y Springmühl mantuvo en secreto el proceso de producción.

¿Se ha revelado alguna vez la composición de este tinte?

De Chemical News, 25 de abril de 1873:

Azul antracita Hace unos años la anilina era la gran fuente de nuevos y bellos colores. Ahora que todos los matices de color posibles, superando en número y belleza a los tonos del arco iris, han sido producidos a partir de la anilina, el químico ha emprendido el estudio del antraceno y la alizarina, también productos del alquitrán de hulla. Al preparar la alizarina artificial a partir del antraceno, Springmühl ha obtenido un subproducto del que ha obtenido un hermoso color azul, superior en algunos aspectos a cualquiera de los azules de la anilina. El proceso por el que se preparó lo mantiene en secreto. Secado al vacío Es un polvo azul con algunos pequeños cristales. En esto se diferencia de los colorantes de anilina, que son de un color cuando están secos y de otro cuando están en solución. Cuando se vierte agua caliente pura sobre el azul de antraceno, éste se disuelve en su mayor parte, pero deja un pequeño residuo insoluble. La adición de un álcali destruye su color, que se recupera, sin embargo, con un ácido. Los ácidos minerales más fuertes no pueden destruir su color, sino que aumentan su tono. A diferencia de los colorantes de anilina, es insoluble en alcohol y éter. Los experimentos demuestran que resiste mejor la acción de la luz que el azul de anilina. Desgraciadamente, en la actualidad es muy caro, ya que Springmühl sólo obtuvo 2'5 granos de azul de antraceno a partir de 25.000 granos de antraceno, lo que hace que actualmente cueste unos 3.000 dols, por libra. Un método más barato para fabricarlo es ciertamente deseable. Artizan americano.

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A.S. Puntos 82

Springmühl informó efectivamente del azul antraceno (orig. "Anthracenblau" (alemán)) a partir de un intermedio con brutto-formula $\ce{C14H7O3}$ . Parece que este método sólo funcionó bien a escala de laboratorio.

Según Springmühl Léxico de productos de color y ciencia química [1, p. 111-112], el Azul Antraceno se obtiene como subproducto de la oxidación de antraceno a antraquinona por medio de ácido nítrico fumante. Cuando la evolución del gas (hidrógeno en el texto original) se detiene, la solución resultante se neutraliza con potasa y se calienta a presión en un tubo de vidrio sellado durante 8 horas. A continuación, se filtra la precipitación de color verde oscuro y se trata con cloruro de sodio la solución de color azul intenso que contiene el azul de antraceno para precipitar el producto en forma de polvo azul soluble en agua. Pero, tratado con ácido tánico El Azul de Antraceno forma un precipitado de color azul oscuro y no puede disolverse ni en agua ni en alcohol; pero es ligeramente soluble en soluciones acidificadas.

Texto original en alemán:

Springmühl, el responsable del antraceno, se lanzó al ruedo, para que la unión de las dos partes fuera una realidad. $\ce{C14H7O3}$ que obtuvo durante la oxidación del antraceno además de la antraquinona, trató con ácido nítrico fumante y dejó que el hidrógeno actuara sobre el producto obtenido in statu nascendi, añadió potasa a la solución resultante y la calentó a presión. En el tubo de vidrio derretido se formó un color azul intenso y después de 8 horas de calentamiento, se encontró en él un precipitado verde oscuro casi negro, mientras que la solución se coloreó de azul intenso y contenía el azul de fragancia, el colorante de la solución filtrada pudo precipitarse con cloruro de sodio y con ácido tánico el colorante disuelto de nuevo en agua pudo precipitarse completamente como un polvo azul oscuro, que no se disolvió ni en alcohol ni en agua, pero sí fácilmente en ácidos.

Posteriormente se modificó el proceso sintético para adaptarlo a la producción industrial. El catálogo de Beilstein de 1925 recoge Anthracenblau-WR como 1,2,4,5,6,8-hexahidroxi-9,10-antraquinona $\ce{C14H8O8}$ [2, p. 569], que puede obtenerse a partir del ácido 3-hidroxibenzoico con $\ce{H2SO4}$ en presencia de $\ce{H3BO3}$ en $\pu{260 .. 280^\circ C}$ . A continuación, el producto se vierte en agua y se hierve. Como alternativa, se puede utilizar el ácido 3,5-dihidroxibenzoico. También hay muchas otras técnicas sintéticas ligeramente desviadas de las mencionadas anteriormente.

Hoy en día, el antraceno se conoce también como tinte comercial Azul antracita (S)WR .

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Referencia

  1. Springmühl, F. Lexicon der Farbwaaren und Chemikalienkunde: practishes Handbuch für Kenntiniss und Prüfung aller in der Industrie und im Gewerbebetrieb verwendeten Farbstoffe und Chemikalien; Leipzig: Gustav Weigel , 1877 . (en alemán, Archivo.org )
  2. Beilstein's Handbook of Organic Chemistry, 4th Ed; Prager, B., Jacobson, P., Schmidt, P., Stern, D., Eds; Springer: Berlín , 1925 ; Vol. 8. (en alemán, Archivo.org )

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