Cómo asignar la configuración E / Z de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog cuando los sustituyentes difieren solo por la estereoquímica

Question

Me topé con este compuesto:

Me pregunto cómo determinar la configuración del doble enlace. ¿Es E o Z ? ¿Cómo decido las prioridades cuando los sustituyentes solo pueden diferir en las configuraciones de los centros quirales?

Answer 1

Recuerdo que cuando todas las reglas básicas terminan empatadas (incluidos los átomos fantasma), se usa la siguiente prioridad:

• $R > S$
• $cis > trans$
• $Z > E $

Por lo tanto, se le da mayor prioridad a R y la molécula mencionada anteriormente se considerará$E$ y no$Z$.

Answer 2

El artículo autorizado para las reglas del CIP es Spezifikation der molekularen Chiralität . Según el artículo, el doble enlace tiene la configuración E. La razón de esto es que R tiene prioridad sobre S.