¿Por qué los compuestos covalentes no polares sólo se disuelven en compuestos covalentes no polares?

Question

Mi libro de texto dice que los compuestos electrovalentes y covalentes polares se disuelven en compuestos electrovalentes y covalentes polares pero no en compuestos covalentes no polares. Entiendo la razón de esto. Es porque las moeidades de carga opuesta de los dos compuestos se atraen y los compuestos se disocian y se ionizan en iones dando lugar a la disolución.

Ahora, también dice que los compuestos covalentes no polares se disuelven en compuestos covalentes no polares pero no en compuestos covalentes electrovalentes y polares. No entiendo muy bien la razón de esto.

Me gustaría saber qué es la disolución a nivel molecular y por qué los compuestos covalentes no polares se disuelven sólo en compuestos covalentes no polares.

Answer 1

Hay un adagio muy citado en química, que dice algo así como:

como se disuelve como

La razón de esto puede entenderse sobre la base de que los compuestos polares/iónicos tienen cierto grado de separación de cargas. En los disolventes polares, las cargas parciales de las moléculas del disolvente pueden interactuar con las cargas parciales de las moléculas del soluto. Estas interacciones reducen la energía global del sistema y, por tanto, se produce la disolución. Esta parte la entiendes, así que está bien.

En primer lugar, abordemos por qué los solutos no polares no se disuelven en disolventes polares. Consideremos el caso simple, de un hidrocarburo de cadena larga (soluto) en agua (disolvente, presente en mayor exceso). Normalmente, las moléculas de agua forman (y rompen) enlaces de hidrógeno entre sí. En un momento dado, una molécula de agua querrá maximizar el número de enlaces de hidrógeno que puede formar, simplemente porque es energéticamente favorable.

Recuerda que la molécula de agua, no puede formar enlaces de hidrógeno con la molécula hidrofóbica; sólo puede hacerlo con otras moléculas de agua.

Así que cuando un hidrófobo se deja caer en un medio acuoso, los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua se romperán para hacer sitio al hidrófobo; sin embargo, las moléculas de agua no reaccionan con el hidrófobo. Esto es malo energéticamente. Por tanto, las moléculas de agua intentarán adoptar una disposición que maximice la red de enlaces de hidrógeno; para ello se dispondrán en una estructura similar a una "jaula" que rodea la gota de hidrocarburo. Aunque esto permite al agua crear más enlaces de hidrógeno, conduce a un "ordenamiento" excesivo y, por tanto, a una disminución de la entropía. De nuevo, es malo. Por eso, para minimizarlo, las gotas de hidrocarburo se agrupan y son excluidas por el disolvente, razón por la que el aceite y el agua no se mezclan. (Leer más aquí )

Entonces, ¿qué ocurre cuando se echan compuestos no polares en disolventes no polares? Es cierto que no hay ningún tipo de interacción dipolo-dipolo, ion-dipolo, etcétera, que se tiene con las moléculas polares, pero todavía se tiene algo llamado Dispersión en Londres y las entidades no polares suelen interactuar a través de estas interacciones débiles.