Esta no es una respuesta completa, pero supongo que puede ser útil (por cierto, no sé cómo responder a esta pregunta sin utilizar la medida de irracionalidad de $\pi$ ).
Dejemos que $\mu$ sea un número real positivo tal que haya infinitos números racionales tales que $$ \left\vert\pi - \frac{a}{b}\right\vert < \frac{1}{b^\mu} $$ si $\mu$ es el mayor de dichos números, entonces decimos que $\mu$ es la medida de irracionalidad de $\pi$ . Se sabe (ver https://en.wikipedia.org/wiki/Liouville_number#Irrationality_measure ) que $$ 2 \le \mu \le 7.60630853 $$
Supongamos que para el valor real $\mu$ de $\pi$ podemos encontrar infinitas $a/b$ tal que $a$ es par y $b$ es impar y además $\pi > a/b$ (esto parece muy razonable pero no tengo idea de cómo se puede demostrar) entonces
$$ 0 < \pi - \frac{2n}{2m+1} < \frac{1}{(2m+1)^\mu} $$
y así $$ \pi/2 + m\pi - \frac{1}{2(2m+1)^{\mu-1}} < n < \pi/2 + m\pi $$
observando que $m \approx n/\pi $ finalmente podemos escribir $$ n = \pi/2 + m\pi - \frac{\alpha}{n^{\mu-1}} $$ para algún límite de $\alpha >0$ .
Ahora podemos utilizar la expresión para $n$ en la expansión de $\tan x$ sobre $\frac \pi2$ : $$ \tan x = -\frac{1}{x-\pi/2} + \frac{1}{3}\left(x - \frac{\pi}{2}\right) + \frac{1}{45}\left(x - \frac \pi2\right)^3 + \cdots$$ y obtenemos: $$ \tan n = \alpha n^{\mu-1} + O(1) $$
Puede ver que su conjetura sería cierta (al menos para un tamaño suficientemente grande $n$ ) si $\mu \le 2.1$ y la suposición anterior es cierta.
observaciones: Si se tiene en cuenta la continua expansión de la fracción $\pi$ : $$ \pi = 3 + \frac 1{7 + \frac 1{15+\frac 1{1 + \frac 1{292+\dots}}}} $$ Entonces los candidatos a las fracciones $a/b$ anteriores son las que se obtienen al detener la fracción continuada en cualquier punto, o lo que es lo mismo añadiendo 1 al último cociente parcial. Si nos quedamos con las fracciones que verifican el supuesto anterior obtenemos los siguientes candidatos para $n$ :
4 344 0.929204 *
8 260515 1.031030 *
12 4846147 0.986072
15 122925461 1.052508 *
17 534483448 1.063489 *
19 3083975227 1.067087 *
22 902209779836 1.026923
26 74357078147863 1.018592
27 214112296674652 1.087606 *
30 18190586279576483 1.020496
.....
He buscado los primeros 10000 convergentes y no hay ninguno que dé un valor mayor que tan(214112296674652). A medida que el número aumenta parece acercarse a 1. Por ejemplo para los convergentes encontrados con 1000 cocientes parciales o más el mayor tiene el exponente 1.0033.
Edición: el código que he utilizado para obtener los datos anteriores es el siguiente programa Pari-GP:
\\ change to 100 digits precission
\p 100
A = contfrac(Pi);
M=0;
h=[A[1],1];
k=[1, 0];
{
for(r=1,length(A)-2,
u=h;
h=u*A[r+1]+k;
k=u;
if(h[1]%2==0 && Pi> h[1]/h[2],
ex=log(tan(h[1]/2))/log(h[1]/2);
printf("%3d %20d %.8f %d\n", r+1, h[1]/2, log(tan(h[1]/2))/log(h[1]/2),if(ex>M, M=ex;1,0))
);
u = u+h;
if(A[r+2] != 1 && u[1]%2==0 && Pi> u[1]/u[2],
ex=log(tan(u[1]/2))/log(u[1]/2);
printf("%3d %20d %.8f %d\n", r+1, u[1]/2, log(tan(u[1]/2))/log(u[1]/2),if(ex>M, M=ex;1, 0))
)
);
}