3 votos

Reacción de adición nucleofílica de una cetona para formar un alcohol - ¿sin tratamiento ácido?

Me estoy preparando para una práctica de química sobre la reducción de un grupo cetónico (en particular, el C=O de la benzoína) mediante una reacción de adición nucleofílica.

En el método experimental, todo lo que hacemos es reaccionar la benzoína con $\ce{NaBH4}$ el nucleófilo. El disolvente que utilizamos es una mezcla de etanol/agua. Por lo que he aprendido, la reacción forma un $\ce{C-O^-}$ grupo alcóxido que luego necesita tomar un protón de algo para formar el alcohol.

En el procedimiento, mezclamos etanol/agua, y eso es todo - no se añade ácido diluido para luego protonar el alcóxido. Se nos dice que añadamos agua caliente. ¿Estoy en lo cierto al decir que la adición de agua caliente proporciona una fuente de protones para protonar el alcóxido?

Gracias :)

2voto

Ali Puntos 66

El nucleófilo es el H-, un hidruro. En su cetona SP3, el pequeño hidruro no tendrá problemas para producir un alto rendimiento del alcóxido.

El calor simplemente hará que la reacción sea más rápida e impulsará el equilibrio aún más.

El etanol + el agua es un ácido suave, así que no hay problema con los protones para completar su alcohol, y el calor hace que esa mezcla sea ligeramente más activa como donante de protones.

Se termina con un nuevo equilibrio de sus 2 alcoholes compitiendo por el protón, sin embargo con mucho metanol y un poco de lavado cuidadoso con hexano o tolueno debería poder sacar su alcohol de esa mezcla...

i-Ciencias.com

I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.

Powered by:

X