Conversión de compuestos cíclicos en compuestos lineales (posible?)

Question

¿Se puede pasar de un compuesto cíclico a uno lineal? Como

$Cyclohexane$ $+$ $?=Hexane$

Incluso en Alto ¿Temperatura y presión?

Sé que es muy difícil ya que estamos pasando de un compuesto estable a un compuesto relativamente más inestable.

Y también podemos convertir $Benzene$ a algunos $Unsaturated Compounds$ ?

Y si es posible puede alguien decir el mecanismo de reacción de ella?

Gracias

Answer 1

Sí, esto se puede hacer. Los cicloalcanos insaturados pueden abrirse en anillo utilizando métodos bastante sencillos. Por ejemplo, el calentamiento del ciclobuteno producirá 1,3-butadieno en una reacción con simetría orbital permitida. Pero como en tu ejemplo se trataba de ciclohexano, supongo que estás más interesado en la apertura de anillos de cicloalcanos saturados, así que ahí centraré mi respuesta.

Se necesitan catalizadores para abrir los cicloalcanos en anillo. El catalizador forma un complejo con el enlace del cicloalcano y, en un segundo paso, se añade hidrógeno a través de este enlace. Desde el punto de vista mecánico, se trata básicamente de la reacción inversa a la hidrogenación (por ejemplo, la hidrogenación catalítica del ciclohexeno a ciclohexano). Algunos de estos catalizadores son muy indiscriminados, por lo que el alcano lineal formado inicialmente se volverá a unir al catalizador y sufrirá posteriores reacciones de isomerización y fragmentación. Más recientemente se han desarrollado catalizadores que pueden abrir los cicloalcanos al correspondiente alcano lineal con un rendimiento bastante alto y relativamente libre de otros productos de hidrogenólisis. Estas reacciones se llevan a cabo en solución a temperaturas ligeramente superiores a la ambiente. A continuación se presenta un enlace a un artículo de texto completo en un proceso de este tipo que utiliza lantánidos \Aluminum El terbio parece ser el lantánido preferido. Los rendimientos suelen estar en el rango del 65-80% (ciclohexano, 67%; ciclopentano, 77%; ciclodecano, 77%).