¿Existen versiones amidas de los láctidos y las lactonas?

Question

En mi libro leí que los lactátidos y las lactonas son ésteres cíclicos que contienen dos y un grupo éster, respectivamente. Se forman cuando $\alpha$ -hidroxi; y $\gamma$ - o $\delta$ - ácidos hidroxicarboxílicos; respectivamente, se esterifican.

Ahora bien, existe una cierta similitud entre las amidas y los ésteres (ambos son derivados del ácido carboxílico), como la similitud entre los enlaces éster en los poliésteres y los enlaces amida en las poliamidas.

En este contexto, tengo una pregunta: ¿Las amidas tienen compuestos similares a las lactidas y lactonas? ¿Cómo se les conoce comúnmente?

Por favor, indíqueme una buena fuente a la que pueda remitirme además de las respuestas publicadas, o cite las fuentes utilizadas.

Answer 1

Los análogos amídicos de los lactones son lactamas sus formas tautoméricas son lactims . Citando la Nomenclatura de la Química Orgánica de la IUPAC (Nombres preferidos 2013):

P-66.1.5.1 Lactámicos y lactámicos

Amidas intramoleculares de ácidos amino carboxílicos, $\ce{-CO-NH\bond{-}}$ son llamados "lactamas" y sus tautómeros, $\ce{-C(OH)=N\bond{-}}$ son los "lactámicos". Los lactámicos se denominan de dos maneras:

  (1) como pseudocetonas heterocíclicas;

  (2) sustituyendo "lactama" por la terminación "ácido ic" de la denominación sistemática "ácido oico" para el ácido parental sin el sustituto amino, e insertando un locante que designe la posición del grupo amino entre la "o" y la "lactama". Método de las "lactamas". Los lactámicos se denominan de la misma manera, utilizando "lactim" en lugar de "lactam".

(1) genera los nombres preferidos de la IUPAC.

Ejemplos:

pirrolidina-2-ona (PIN)
butano-4-lactama

( )

3,4,5,6-tetrahidropiridina-2-ol (PIN)
pentano-5-lactim

(Obsérvese que las numeraciones representadas corresponden a los nombres preferidos (PIN) basados en los heterocíclicos de nitrógeno)

No existe (al menos en la IUPAC) un término para los análogos de los láctidos (de todos modos, "láctido" no se utiliza en los nombres propios de la IUPAC), pero existen.

En los nombres tradicionales o generales, se utiliza la numeración de letras griegas, por ejemplo ε-caprolactama o β-lactama parte del anillo de cuatro miembros en el esqueleto de la penicilina bicíclica.

Answer 2

Las amidas cíclicas se conocen como lactamas. Pueden ser una β-lactama que es un anillo de 4 miembros, una γ-lactama que es un anillo de 5 miembros, una δ-lactama que es un anillo de 6 miembros, una ε-lactama que es un anillo de 7 miembros, etc. Un ejemplo de fármaco que contiene un anillo β-lactámico es la ezetimiba. Los antibióticos que contienen un anillo β-lactámico se conocen colectivamente como antibióticos β-lactámicos que incluyen penicilinas como la amoxicilina, cefalosporinas como la cefalexina, cefamicinas como la cefoxitina, carbacefemas como el loracarbef, carbapenems como el doripenem, monobactamas como el aztreonam, oxacefemas como el moxalactam. Algunos ejemplos de medicamentos que contienen un anillo γ-lactámico son el levetiracetam, el doxapram y la glimepirida. Ejemplos de fármacos que contienen un anillo δ-lactámico son el perampanel, la milrinona y la pirfenidona. Un ejemplo de fármaco que contiene un anillo ε-lactámico fusionado a un anillo bencénico es el benazepril. También hay grupos que son mitad éster y mitad amida. Se conocen como carbamatos (o uretanos). Algunos ejemplos de carbamatos cíclicos son el rivaroxabán, la metaxalona, el zolmitriptán, la furazolidona, el linezolid, etc.