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¿Cómo convertir el benceno en N,N-dimetilbenzamida?

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Esta es mi solución para convertir el benceno en N,N-dimetilbenzamida. Si crees que es la forma correcta, ¡incluso solo decir que las ecuaciones son correctas me ayudaría! ¡Gracias de antemano!

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¿Qué es exactamente de lo que no estás seguro?

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¿En cuántos pasos estás proponiendo hacer esto?

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Estoy seguro de qué reactivo inorgánico puede hacer que ocurra esta reacción @Mithoron

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apsillers Puntos 101

El esquema que has escrito satisfará a tu profesor en mi opinión pero puede ser acortado. La sugerencia de @Eli Jones de la formilación en V-H para dar bencenaldehído es buena. Sin embargo, se puede hacer en 2 pasos usando química razonablemente conocida:

Paso 1 - Brominar con $\ce{FeBr3/Br2}$ para dar bromobenceno

Paso 2 - Ya sea litiar por intercambio de Li-halógeno usando $\ce{n-BuLi}$, o formar el Grignard (directamente con Mg o por intercambio de Knochel con $\ce{i-PrMgBr}$) luego reaccionar el organometálico resultante de benceno con cloruro de dimetilcarbamoilo ($\ce{(Me)2NCOCl}$) para dar la benzamida.

Hay un par de formas de hacer esto en un paso a partir de benceno mediante el uso de biscarbamoil diselenidas/ácidos de Lewis$\ce{^{[1]}}$ y mediante cloruro de carbamoilo activado por $\ce{(Me)3SiOTf}$$\ce{^{[2]}}$.

Referencias

  1. Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds by Shin-Ichi Fujiwara, Akiya Ogawa, Nobuaki Kambe, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda, Volumen 29, Edición 47, 1988, Páginas 6121-6124, DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82282-0
  2. Jin-Wei Yuan, Qian Chen, Chuang Li, Jun-Liang Zhu, Liang-Ru Yang, Shou-Ren Zhang, Pu Mao, Yong-Mei Xiao y Ling-Bo Qu, Carbamoilación oxidativa directa de C-H catalizada por plata de quinolinas con ácidos oxámicos, Chemistry Europe, 10.1039/D0OB00358A, (2020).

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¡Gracias por esta respuesta! Tengo que realizar una acilación en mi investigación y tengo el problema de la formación de regioisómeros (que dificulta mucho la purificación); sin embargo, no he considerado realizar una litación seguida de tratamiento con un cloruro de acilo. Esto definitivamente resolvería el problema de los regioisómeros. ¡Es interesante cómo es difícil considerar diferentes rutas de síntesis cuando estás tan decidido a usar una reacción en particular!

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Los aril-litios y los Grignards no reaccionan bien con los cloruros de acilo. Obtendrá un rendimiento más alto si transmetaliza al aril-manganeso con MnCl2 onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201400654

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Si tienes que usar una acilación en tu esquema, forma acetofenona a partir de benceno mediante una reacción FC. Luego haz una reacción de haloformo para obtener ácido benzoico y continúa como lo planeaste.

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