Esta es mi solución para convertir el benceno en N , N -dimetilbenzamida. ¡Si crees que es la forma correcta, incluso sólo decir que las ecuaciones son correctas me ayudaría! Gracias de antemano.
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apsillers
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El esquema que has escrito satisfará a tu profesor en mi opinión, pero se puede acortar. La sugerencia de @Eli Jones de la formilación V-H para dar benzaldehído es buena. Sin embargo, se puede hacer en 2 pasos utilizando una química razonablemente conocida:
Paso 1 - Bromar con $\ce{FeBr3/Br2}$ para dar bromobenceno
Paso 2 - O bien litio por intercambio de Li-Halógeno utilizando $\ce{n-BuLi}$ o formar el Grignard (directamente con Mg o por intercambio Knochel con $\ce{i-PrMgBr}$ ) y luego hacer reaccionar el organometálico de benceno resultante con cloruro de dimetilcarbamoilo ( $\ce{(Me)2NCOCl}$ ) para dar la benzamida.
Hay un par de maneras de hacer esto en un solo paso a partir del benceno mediante el uso de biscarbamoil diselenidos/ácidos de Lewis $\ce{^{[1]}}$ y por $\ce{(Me)3SiOTf}$ cloruro de carbamoil activado $\ce{^{[2]}}$ .
Referencias
- Biscarbamoil diselénidos como nuevos reactivos carbamoilantes. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds by Shin-Ichi Fujiwara, Akiya Ogawa, Nobuaki Kambe, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda, Volume 29, Issue 47, 1988 , Páginas 6121-6124, DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82282-0
- Jin-Wei Yuan, Qian Chen, Chuang Li, Jun-Liang Zhu, Liang-Ru Yang, Shou-Ren Zhang, Pu Mao, Yong-Mei Xiao y Ling-Bo Qu, Silver-catalyzed direct C-H oxidative carbamoylation of quinolines with oxamic acids, Química Orgánica y Biomolecular , 10.1039/D0OB00358A , ( 2020 ).
