¿Cómo convertir el benceno en N,N-dimetilbenzamida?

Question

Esta es mi solución para convertir el benceno en N,N-dimetilbenzamida. Si crees que es la forma correcta, ¡incluso solo decir que las ecuaciones son correctas me ayudaría! ¡Gracias de antemano!

Answer 1

El esquema que has escrito satisfará a tu profesor en mi opinión pero puede ser acortado. La sugerencia de @Eli Jones de la formilación en V-H para dar bencenaldehído es buena. Sin embargo, se puede hacer en 2 pasos usando química razonablemente conocida:

Paso 1 - Brominar con $\ce{FeBr3/Br2}$ para dar bromobenceno

Paso 2 - Ya sea litiar por intercambio de Li-halógeno usando $\ce{n-BuLi}$, o formar el Grignard (directamente con Mg o por intercambio de Knochel con $\ce{i-PrMgBr}$) luego reaccionar el organometálico resultante de benceno con cloruro de dimetilcarbamoilo ($\ce{(Me)2NCOCl}$) para dar la benzamida.

Hay un par de formas de hacer esto en un paso a partir de benceno mediante el uso de biscarbamoil diselenidas/ácidos de Lewis$\ce{^{[1]}}$ y mediante cloruro de carbamoilo activado por $\ce{(Me)3SiOTf}$$\ce{^{[2]}}$.

Referencias

1. Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds by Shin-Ichi Fujiwara, Akiya Ogawa, Nobuaki Kambe, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda, Volumen 29, Edición 47, 1988, Páginas 6121-6124, DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82282-0
2. Jin-Wei Yuan, Qian Chen, Chuang Li, Jun-Liang Zhu, Liang-Ru Yang, Shou-Ren Zhang, Pu Mao, Yong-Mei Xiao y Ling-Bo Qu, Carbamoilación oxidativa directa de C-H catalizada por plata de quinolinas con ácidos oxámicos, Chemistry Europe, 10.1039/D0OB00358A, (2020).