El esquema que has escrito satisfará a tu profesor en mi opinión pero puede ser acortado. La sugerencia de @Eli Jones de la formilación en V-H para dar bencenaldehído es buena. Sin embargo, se puede hacer en 2 pasos usando química razonablemente conocida:
Paso 1 - Brominar con $\ce{FeBr3/Br2}$ para dar bromobenceno
Paso 2 - Ya sea litiar por intercambio de Li-halógeno usando $\ce{n-BuLi}$, o formar el Grignard (directamente con Mg o por intercambio de Knochel con $\ce{i-PrMgBr}$) luego reaccionar el organometálico resultante de benceno con cloruro de dimetilcarbamoilo ($\ce{(Me)2NCOCl}$) para dar la benzamida.
Hay un par de formas de hacer esto en un paso a partir de benceno mediante el uso de biscarbamoil diselenidas/ácidos de Lewis$\ce{^{[1]}}$ y mediante cloruro de carbamoilo activado por $\ce{(Me)3SiOTf}$$\ce{^{[2]}}$.
Referencias
- Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds by Shin-Ichi Fujiwara, Akiya Ogawa, Nobuaki Kambe, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda, Volumen 29, Edición 47, 1988, Páginas 6121-6124, DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82282-0
- Jin-Wei Yuan, Qian Chen, Chuang Li, Jun-Liang Zhu, Liang-Ru Yang, Shou-Ren Zhang, Pu Mao, Yong-Mei Xiao y Ling-Bo Qu, Carbamoilación oxidativa directa de C-H catalizada por plata de quinolinas con ácidos oxámicos, Chemistry Europe, 10.1039/D0OB00358A, (2020).
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¿Qué es exactamente de lo que no estás seguro?
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¿En cuántos pasos estás proponiendo hacer esto?
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Estoy seguro de qué reactivo inorgánico puede hacer que ocurra esta reacción @Mithoron
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Y ¿sabes qué? Al menos la parte "orgánica"? A menos que sepas algo y lo edites, la pregunta va a ser cerrada.
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Esto se puede hacer en un solo paso, pero es una química bastante sofisticada y probablemente no sea lo que tu profesor está pensando. Es más fácil hacerlo en 2 pasos, de los cuales estaré encantado de hablar, pero primero necesitas esforzarte más.
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Le recomendaría cambiar la alquilación de Friedel-Crafts por una formilación de Vilsmeier-Haack. Debido a que los grupos alquilo activan más el anillo, esto llevará a una polisustitución. Por otro lado, si utiliza una formilación de Vilsmeier-Haack, seguida de la oxidación del grupo formilo resultante, debería poder evitar el problema de la polialquilación (Si tienes curiosidad, una formilación de Vilsmier-Haack utiliza N,N-dimetilformamida y cloruro de fosforilo para formar un complejo reactivo que formilará tu anillo de benceno)
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@Eli Jones: La formilación de Vilsmeier-Haack requiere anillos de benceno activados (anilinas, fenoles, etc.). Probablemente el benceno no tenga suficiente nucleofilicidad.
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@user55119: Sí, realicé una búsqueda en SciFinder y no pude encontrar ejemplos de que esto se esté usando en benceno. Probablemente tienes razón. ¡Gracias por señalarlo!