Sé que la vitamina c es notoriamente inestable en condiciones aeróbicas, pero no estoy seguro de cómo explicar por qué lo es: ¿se debe al potencial redox, a la fuerza del ácido, etc.?
Respuesta
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Según Juan Du, Joseph J. Cullen y Garry R. Buettnera [1] :
El ácido ascórbico ( $\ce{AscH2}$ La vitamina C es una cetolactona soluble en agua con dos grupos hidroxilos ionizables. Tiene dos $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ 's, $\mathrm{p}K_1$ es 4,2 y $\mathrm{p}K_2$ es de 11,6; por tanto, el monoanión ascorbato, $\ce{AscH−}$ es la forma dominante a pH fisiológico. El ascorbato es un excelente agente reductor y se somete fácilmente a dos oxidaciones consecutivas de un electrón para formar el radical ascorbato ( $\ce{Asc•−}$ ) y el ácido dehidroascórbico (DHA). El radical ascorbato es relativamente poco reactivo debido a la estabilización por resonancia del electrón no apareado; se dismuta fácilmente a ascorbato y DHA ( $K_\mathrm{obs} =\pu{2×10^5 M−1 s−1}$ en $\mathrm{pH} = 7.0$ ).
También,
El ascorbato sufre fácilmente una autoxidación dependiente del pH que produce peróxido de hidrógeno ( $\ce{H2O2}$ ).
Así, en presencia de oxígeno, este proceso se acelera debido a la formación de peróxido de hidrógeno. También se sabe que esta reacción puede ocurrir aún más rápido con un metal como catalizador [2]
Referencias:
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Du, J.; Cullen, J. J.; Buettner, G. R. Ácido ascórbico: Química, biología y tratamiento del cáncer. Biochim Biophys Acta. 2012, 1826 (2), 443-457. DOI: 10.1016/j.bbcan.2012.06.003 .
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Jiang, D.; Li, X.; Liu, L.; Yagnik, G. B.; Zhou, F. Reaction Rates and Mechanism of the Ascorbic Acid Oxidation by Molecular Oxygen Facilitated by Cu(II)-Containing Amyloid-β Complexes and Aggregates. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (14), 4896-4903. DOI: 10.1021/jp9095375 .
