¿Cuál es el nombre IUPAC del percloroisobutano?

Question

¿Cuál es el nombre IUPAC de $\ce{(CCl3)3CCl}?$

La respuesta que obtuve fue 1,1,1,2,3,3,3-heptacloro-2-(triclorometil)propano . Pero cuando busqué la pregunta en Internet, la mayoría de las fuentes dicen que la respuesta es 2-(triclorometil)-1,1,1,2,3,3-heptacloropropano aunque el "cloro" va antes que el "triclorometilo" en el orden alfabético. ¿Por qué se escribe "cloro" después de "triclorometilo"?

Answer 1

Según la función Structure to Name de Chemdraw JS, que generalmente da el PIN de la molécula, el PIN de $\ce{(CCl3)3CCl}$ es 1,1,1,2,3,3,3-heptacloro-2-(triclorometil)propano

Desde Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) ,

P-14.5 ORDEN ALFANUMÉRICO

El orden alfanumérico ha sido comúnmente llamado "orden alfabético". Como estos principios de ordenación implican ordenar tanto letras como números, en sentido estricto, es mejor llamarlo "orden alfanumérico" para transmitir el mensaje de que tanto las letras como los números están involucrados

El orden alfanumérico se utiliza para establecer el orden de citación de los prefijos sustituyentes separables (no los prefijos de saturación separables, hydro y dehydro), y la numeración de una cadena, anillo o sistema de anillos cuando es posible elegir.

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P-14.5.1 Los prefijos simples (es decir, los que describen átomos y sustituyentes no sustituidos) se ordenan alfabéticamente; los prefijos multiplicativos, si son necesarios, se insertan a continuación y no alteran el orden alfabético ya establecido.

Aquí tenemos dos grupos principales unidos a $\ce{C-2}$ el grupo (triclorometil) y el grupo (cloro).

P-14.5.2 Se considera que el nombre de un prefijo para un sustituyente comienza con la primera letra de su nombre completo.

Si tomamos el ejemplo del 7-(2,4-dimetilpentilo)-5-etiltridecano del Libro Azul, vemos que en este caso, el di- se considera parte del nombre completo y, por tanto, también debe tenerse en cuenta.

Por lo tanto, los dos nombres en la nomenclatura de nuestro compuesto serían 1,1,1,2,3,3-heptacloro y 2-triclorometilo. Nuestra cadena madre es el propano, por lo que el PIN del compuesto dado pasa a ser 1,1,1,2,3,3,3-heptacloro-2-(triclorometil)propano que es el mismo nombre que sugiere Chemdraw JS.

Por lo tanto, la respuesta que propones es correcta y la fuente en línea es errónea en lo que respecta al PIN.