La página de la wikipedia dice claramente que la forma coloreada de la fenolftaleína es la que tiene dos protones eliminados. ¿Cuál es la prueba de que la fenolftaleína pierde los dos protones en solución básica? ¿Y aparece la única forma una vez desprotonada?
Respuestas
¿Demasiados anuncios?
JakaQuan
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El artículo de Wikipedia tiene una bonita imagen de las etapas de desprotonación de la fenolftaleína:
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein
Sin embargo, aquí hay un gran salto entre H2In e In2-. De hecho, los pasos más pequeños, que muestran sólo una desprotonación, son muy razonables. ¿Quién ha oído hablar de dos protones que se desprenden al mismo tiempo?
http://www.ch.ic.ac.uk/vchemlib/course/indi/indicator.html
Por supuesto, se necesita una explicación más completa.
El azul de timol tiene una estructura similar a la de la fenolftaleína, ya que tiene dos grupos fenólicos. Se desprotonan a diferentes pHs y el azul de timol tiene dos cambios de color.( https://en.wikipedia.org/wiki/Thymol_blue ):
La referencia uk también enumera el pH para un cambio de color de varios indicadores y también el rango en el que se produce el cambio de color. 
Y el tornasol. El tornasol es una mezcla hidrosoluble de diferentes colorantes extraídos de líquenes. La mezcla de tornasol tiene el número CAS 1393-92-6 y contiene entre 10 y 15 colorantes diferentes. Es probable que todos los componentes químicos del tornasol sean los mismos que los de la mezcla relacionada conocida como orceína, pero en diferentes proporciones. A diferencia de la orceína, el principal componente del tornasol tiene una masa molecular media de 3.300. https://en.wikipedia.org/wiki/Litmus
En la lista de indicadores, todos tienen un rango de cambio de color de 1,6 unidades de pH, incluso el azul de timol, que tiene dos grupos fenólicos. Excepto la fenolftaleína, que cambia con un rango más amplio de 1,8 unidades de pH. Luego está el tornasol, con un rango de cambio de color de ¡3,8!
La gama del tornasol puede atribuirse a que es un extracto de muchos colorantes similares, un producto natural, con ligeras diferencias entre los compuestos individuales. El azul de timol tiene una fracción de sulfonato que se ioniza más fácilmente que el carboxilo de la fenolftaleína. Parece que la forma incolora se ioniza de forma individual, siendo una única moiety de quinona y dos anillos aromáticos, sin conjugación extendida.
En el azul de timol, la segunda desprotonación da un fenolato que se conjuga más ciertamente con la quinona, estableciendo un sistema conjugado mayor, por lo tanto altamente coloreado. (Sí, el compuesto neutro no conjugado es rojo, cómo lo explico, supongo que es el color de partida de un compuesto aromático bonito).
Ahora, en la fenolftaleína, la primera desprotonación produce un ion, que se muestra en la referencia del Reino Unido. (Aunque dicen que es de color rosa, voy a hacer caso omiso de eso. Además, voy a postular que el mono-ión sería mejor descrito como un éster con un grupo fenolato, no como un quinona-carboxilato). Este primer ion desprotonado se parece a la forma incolora del azul de timol: una estructura quinonoide con dos anillos de fenilo unidos a un carbono central. Podría suponer/concluir que esta forma podría ser incolora y que la segunda forma desprotonada es el compuesto rosa/fucsia. La gama (ligeramente) más amplia para la transformación del color podría provenir de la menor tendencia del carboxilato (comparado con el sulfonato en el azul de timol) a disociarse después de que se extraiga el primer protón; mientras el carbono central sea tetraédrico, la molécula tiene un fenol y un fenolato. El carbono central se vuelve plano en la fenolftaleína DESPUÉS de que se desprenda el segundo protón, mientras que el segundo protón se desprende en el azul de timol de una estructura ya plana.
Para decirlo de nuevo: en la fenolftaleína, el carbono central es tetraédrico y los dos grupos fenólicos tienen un pKa muy similar; después de la eliminación de ambos protones fenólicos, el carboxilo se desprende y se forma el sistema resonante extendido (rosa/fucsia). En el azul de timol, la eliminación del primer protón es fácil porque el sulfonato es un grupo iónico más estable que el carboxilo, por lo que este protón es más ácido que el fenol, pero el segundo protón es sólo parte de un fenol sustituido.
Como referencia, el pKa del fenol es de 9,95 ( https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol ).
He encontrado este documento (está en japonés, pero lo relevante es legible) https://www.jstage.jst.go.jp/article/yakushi1947/117/10-11/117_10-11_764/_pdf que dice que la fenolftaleína tiene 2 pKas, pKa1 = 9,05 y pKa2 = 9,50. También dice que la forma rosa es la dos veces deporotonada; la forma 1 existe, pero es incolora.
