Quiralidad del buta-1,2-dieno

Question

Mi profesor dice que el buta-1,2-dieno es simétrico y, por tanto, ópticamente inactivo, pero yo creo que es lo contrario, porque los alenos con un número par de dobles enlaces son ópticamente activos porque no tienen plano de simetría. ¿Qué respuesta es correcta?

Answer 1

Veamos si una imagen puede ayudar. Las proyecciones de Newman pueden ser útiles para analizar la estereoquímica de los alenos. A la izquierda hay una proyección de Newman del metil aleno (buta-1,2-dieno). Hay un plano de simetría sigma que es perpendicular a la pantalla y contiene los 3 carbonos alénicos más el grupo metilo. Cualquier molécula con un plano de simetría es aciral. Por otro lado, observe la proyección de Newman a la derecha, el 1,3-dimetileno (penta-2,3-dieno). En este caso no hay simetría en el plano, sólo una $\ce{C_2}$ eje. Dibuja la imagen especular del aleno representado y verás que no es superponible a su imagen especular. El 1,3-dimetilaleno es una molécula quiral.

Answer 2

El 2,3-butadieno no es un nombre IUPAC. Debería ser 1,2-butadieno. Creo que te refieres al 1,3-butadieno (caucho natural). En cualquier caso, ninguna de las dos moléculas tiene un centro quiral; por lo tanto, no hay actividad óptica.