Denominación IUPAC de CH3C(p-ClC6H4)2CH(Br)CH3

Question

Según la regla de los locantes, la numeración debe hacerse desde el extremo izquierdo, ya que desde el extremo izquierdo las posiciones de los locantes son 2,2,3 y desde la derecha es 2,3,3.

Por tanto, el nombre IUPAC debería ser 3-bromo-2,2-bis(4-clorofenil)butano. Pero según la mayoría de los libros de texto, su nombre es 2-bromo-3,3-bis(4-clorofenil)butano. ¿Se da preferencia alfabética al bromo y, si es así, por qué?

Answer 1

Según la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) Una estructura con dos o más unidades idénticas unidas por grupos di- o polivalentes puede denominarse de dos maneras:

• por ordinario nomenclatura sustitutiva , en la que una de las estructuras parentales se elige como estructura parental principal y el resto de la estructura se expresa mediante prefijos sustitutivos
• por nomenclatura multiplicativa en la que dos o más estructuras madre están conectadas por grupos sustituyentes simples o concatenados, simétricos o asimétricos

Ambos métodos producen nombres correctos, que pueden utilizarse en la nomenclatura general. Sin embargo, las recomendaciones de la IUPAC definen un nombre IUPAC preferido (PIN), que es el nombre preferido entre dos o más nombres generados a partir de dos o más recomendaciones de la IUPAC.

Para el compuesto que se da en la pregunta, el nombre preferido de la IUPAC se genera realmente utilizando la nomenclatura multiplicativa (véase también ¿Cuál es la razón de ser del nombre de la IUPAC para el DDT? ), que da lugar al nombre 1,1'-(3-bromobutano-2,2-diil)bis(4-clorobenceno).

En la nomenclatura general, sin embargo, se puede elegir la cadena de butano como estructura madre superior y generar el nombre completo utilizando la nomenclatura sustitutiva.

Los criterios más importantes para la numeración en la nomenclatura sustitutiva según la versión actual de las Recomendaciones de la IUPAC son:

P-14.4 NUMERACIÓN

Cuando aparecen varias características estructurales en los compuestos cíclicos y acíclicos, se les asignan locantes bajos en el siguiente orden decreciente de antigüedad:

( )

(c) grupos característicos principales y valencias libres (sufijos);

( )

(e) saturación/insaturación:

  (i) Los prefijos hidro/deshidro ( ) y las terminaciones "ene" e "yne" reciben locuciones bajas;

  (ii) los locantes bajos se dan primero a los enlaces múltiples como conjunto y luego a los enlaces dobles ( );

(f) prefijos alfabetizados separables, todos ellos considerados conjuntamente en una serie de orden numérico creciente;

(g) los locantes más bajos para el sustituyente citado en primer lugar como prefijo en la denominación;

( )

Como el compuesto que se da en la pregunta no tiene ningún grupo característico principal y la cadena de butano, que se toma como estructura madre, no tiene enlaces múltiples, las reglas (c) y (e) no son relevantes en este caso.

Así, todos los sustituyentes se consideran conjuntamente según la regla (f). Por lo tanto, la denominación correcta es 3-bromo-2,2-bis(4-clorofenil)butano y no el 2-bromo-3,3-bis(4-clorofenil)butano, ya que el conjunto de locantes "2,2,3" es inferior a "2,3,3".