¿Por qué el EDTA ( $\ce{C10H16N2O8}$ ) poco soluble en agua?
Estoy interesado en analizar la dureza del agua en una muestra debido a la presencia de $\ce{Ca^2+}$ cationes. Intenté hacerlo valorando con ácido etilendiaminotetraacético ( $\ce{C10H16N2O8}$ ), pero estos intentos han resultado inútiles.
Yo mismo me encontré con el mismo problema cuando compré (tontamente, resultó) $\ce{H4EDTA}$ en lugar de $\ce{Na2H2EDTA}$ o $\ce{Na4EDTA}$ para algunos de los experimentos de mi doctorado. Realmente me confundió, porque los ácidos carboxílicos son generalmente bastante solubles y, con cuatro de las cosas, uno pensaría que se disolvería de inmediato. Pero, no. Incluso hay aminas allí, también, pero aparentemente no ayudan mucho tampoco.
Basado en el resumen de un artículo de 1973 de Ladd y Povey 1 mi opinión es que la aparente mala solubilidad de $\ce{H4EDTA}$ es en realidad un efecto cinético, debido a una red de relaciones intra e intermoleculares enlaces de hidrógeno presente en el sólido (énfasis añadido):
La molécula de [EDTA] existe en un cis conformación y posee una simetría doble, el eje de la diada pasa por el centro $\ce{C-C}$ lazo. El átomo de nitrógeno está protonado y participa en un enlace de hidrógeno intramolecular bifurcado. Un corto $\mathbf{\left(2.46~Å\right)}$ El enlace de hidrógeno une los átomos de oxígeno de moléculas adyacentes.
No tengo los datos termodinámicos necesarios a mano para argumentar con certeza, pero mi conjetura es que la energía de activación para la penetración del disolvente en esta red de enlaces de hidrógeno es bastante alta, y por lo tanto la tasa de solvatación es lenta a pesar de que el proceso global es (presumiblemente) exergónico $\left(\Delta G < 0\right)$ .
Referencia : Ladd, M. F. C.; Povey, D. C. Crystallographic and spectroscopic studies on ethylenediaminetetraacetic acid (edta). J. Crystal Molec. Struct. 1973, 3 (1), 15-23. DOI: 10.1007/BF01270899 .
Una opción sería disolver el EDTA mediante $\mathrm{pH}$ con un hidróxido alcalino, cuyo catión no formará complejos, en efecto recreando $\ce{Na2H2EDTA}$ o $\ce{Na4EDTA}$ in vitro . La cinética no es muy buena pero es mucho mejor que la de la disolución del ácido tetravalente si no recuerdo mal.
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Hay todo tipo de procedimientos estándar para hacer una dureza total del agua. También se puede hacer sólo el Ca. ¿Usaste un procedimiento estándar (si es así, cuál?), o intentaste inventarte algo?
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He hecho la valoración con EDTA del agua dura. Lo hicimos en la clase que solía dar. ¿Qué procedimiento estás utilizando? ¿Estás usando EBT ? Para responder a su pregunta, el EDTA no suele considerarse poco soluble en agua. Creo que aquí hay algo más.