Reacción del ácido cinámico con Br2/Na2CO3

Question

La primera reacción produce benzaldehído, y la siguiente (condensación de Perkin) produce ácido cinámico.(X)

Ahora el tratamiento de X con $\ce{Br2/Na2CO3}$ es lo que me preocupa. $\ce{Na2CO3}$ siendo una base, abstrae el hidrógeno del $\ce{COOH}$ grupo. $\ce{Br2}$ reacciona con la porción de alqueno para dar lugar a un intermedio cíclico. ¿Y ahora qué?

La solución pretende que, de alguna manera, La $\ce{CO2-}$ hojas del grupo y se forma un bromoalqueno. La adición de KOH húmedo en el siguiente paso da lugar a $\ce{E2}$ eliminación para dar lugar a la opción (c).

No puedo digerir del todo el $\ce{CO2-}$ grupo que se va. Pensé en un mecanismo, que es similar a la syn-eliminación en ésteres: pero eso no funciona bien..

Se agradecerá cualquier sugerencia o idea. La respuesta correcta es (c).

Answer 1

El carbonato de sodio sólo está ahí para limpiar cualquier $\ce{HBr}$ . El $\ce{Br2}$ se añade a través del doble enlace para dar dibromuro de ácido cinámico.

El tratamiento del dibromuro de ácido cinámico con $\ce{KOH}$ a temperatura elevada elimina 2 eq. de $\ce{HBr}$ para dar ácido fenilpropiólico. Se sabe que éste descarboxilar a través del anión intermedio acetileno .

Answer 2

Una alternativa a la explicación de @Waylander. En primer lugar, bromamos el ácido cinámico para formar dibromuro de ácido cinámico y debido a la base $\ce{Na2CO3}$ el ácido cinámico es desprotonado, y por lo tanto ambos Se eliminan el CO2 y el Br lo que lleva a la formación de bromostireno y luego el KOH hace su trabajo.

Nota: La respuesta puede parecer similar a la del usuario55119 pero aquí el reactivo $\ce{Na2CO3}$ y las condiciones de reacción son similares a las de la pregunta del autor.