Tengo un compuesto y tiene varios átomos de nitrógeno. Deseo saber cómo se diferencian los nitrógenos básicos y los ácidos.
Este es un ejemplo de compuesto:
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sherbang
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En primer lugar, una corrección terminológica. Aunque un átomo de nitrógeno puede ser básico, un átomo de nitrógeno en sí mismo no será ácido, sino que el átomo de hidrógeno unido a ese átomo de nitrógeno será ácido, si es que lo es.
Ahora, cuando se da un compuesto arbitrario, y esto también es válido para los átomos como el carbono, el oxígeno, etc., esto es lo que hay que hacer para determinar los átomos ácidos y básicos.
¿Qué significa la acidez? La acidez significa la capacidad de perder un protón del compuesto. Cuanto mayor sea la capacidad de perder un protón, mayor será la acidez. Si un compuesto, al perder un protón, forma una base conjugada más estable, se considera más capaz de perder un protón. Por lo tanto, también es más ácido (que otros protones similares en ese compuesto).
¿Qué significa basicidad? La basicidad significa la capacidad de donar un par solitario de electrones a un protón. Cuanto mayor sea la capacidad de donar un par solitario a un protón, mayor será la basicidad. Si un compuesto, al donar un par solitario, forma un ácido conjugado más estable, se considera más capaz de donar un par solitario. Por lo tanto, también es más básico (que otros pares solitarios similares en ese compuesto).
Los dos suenan parecidos, ¿no? Eso es porque se basan en el mismo principio subyacente: una especie química querrá aceptar un protón o donar un par solitario si la especie resultante es más estable.
Ahora, simplemente se puede comprobar esto en cualquier compuesto dado desprotonando cada átomo H y protonando cada par solitario, mientras se aplican las simples reglas de aromaticidad, resonancia, hiperconjugación y efectos inductivos individualmente a cada uno.
