Prioridad Cahn-Ingold-Prelog del grupo carboxílico frente al ácido ortocarboxílico

Question

El doble enlace C=C que aparece a continuación debe ser etiquetado como ( E ) o ( Z )?

Answer 1

Cuando se utiliza el sistema de prioridad Cahn-Ingold-Prelog (CIP) y las "Reglas de secuencia", los dobles enlaces se dividen en dos enlaces y los átomos doblemente enlazados se duplican.

Así,

se trata como

donde (O) y (C) son representaciones duplicadas de los átomos del otro extremo del doble enlace;

mientras que

se trata como

Por lo tanto, el nombre de la estructura que se da en la pregunta es (2 E )-3-bromo-3-iodo-2-(trihidroximetil)prop-2-enoico.

Answer 2

El compuesto no existe tal y como está dibujado, se deshidrataría al diácido simétrico. Dicho esto, supongo que Z como los átomos de hidrógeno adicionales en el hidrato de ácido imaginario aumentan su prioridad sobre el ácido.

Answer 3

Simple. La regla es que en el empate..(carbono)...hay tres ligandos de prioridad equivalente...sin embargo, como no son ambos ácidos, la regla es que la hibridación sp2 supera a la sp3 .

Además, nunca aislarás ese alcohol geminal (o triplete), alguien lo llamó hidrato de ácido (incluso los hidratos de aldehídos son difíciles de aislar). Sólo como ortoéster se pueden aislar esas estructuras.