Un anómero es un epímero en un carbono (hemi)-acetal como $\ce{R2C(OR')2}$ .
¿Por qué la posición 1'de un nucleósido se denomina centro anomérico a pesar de la ausencia de grupos funcionales acetales?
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La posición C1 de los hidratos de carbono y sus derivados suele denominarse centro anomérico y los compuestos que difieren únicamente en su configuración en esta posición se denominan anómeros. En los nucleósidos, la posición 1'puede no formar parte de un grupo funcional hemiacetal o acetal, pero se encuentra en el mismo estado de oxidación. El El Libro de Oro de la IUPAC define los anómeros como:
Diastereoisómeros de glucósidos, hemiacetales o formas cíclicas afines de azúcares, o moléculas afines que sólo difieren en la configuración en C-1 de una aldosa, C-2 de una 2-cetosa, etc.
El hecho de que la definición incluya a los "glucósidos" y a las "formas cíclicas afines de los azúcares, o moléculas afines" apunta a que es aceptable describir la posición 1'como el centro anomérico. Además, esta posición en los nucleósidos se encuentra en el mismo estado de oxidación que un hemiacetal o acetal. Por lo tanto, existen similitudes estructurales y de reactividad química entre estos grupos funcionales y la posición 1'de los nucleósidos.
El nombre correcto de esta R 1 C(OR 2 )(NR 3 R 4 )R 5 grupo funcional es un éter hemiaminal . Hemiaminales tienen un grupo hidroxilo libre: R 1 C(OH)(NR 2 R 3 )R 4 .
También hay que destacar que el efecto anomérico se refiere a la preferencia de que los grupos polares sean axiales en los derivados de la piranosa, donde el grupo polar puede ser no sólo sustituyentes de oxígeno (por ejemplo, hemiacetales, acetales), sino también otros derivados como haluros (por ejemplo, haluros de glicosilo). En todos estos casos, C1 se denominaría centro anomérico.
Mike McMaster
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Para añadir a la correcta anomer definición citada por el Sr. Organic Chemistry Explained, también hay que tener en cuenta, que desde el punto de vista de la nomenclatura de la química de los carbohidratos, estos son N -glicósidos más correctamente N -compuestos de glicosilo (o glicosilaminas ), y el / (no a/b, como en su imagen) se utiliza la notación de configuración anomérica en los nombres, véase en Nomenclature of Carbohydrates (Recomendaciones 1996):
2-Carb-33. Glucósidos y compuestos glucosilados
( )
2-Carb-33,6 . N -Compuestos glucosilados (glucosilaminas)
N -Los derivados del glicosilo se denominan convenientemente glicosilaminas. En el caso de las aminas heterocíclicas complejas, como los nucleósidos, se utiliza el mismo enfoque.
Ejemplos:
( )
1---ribofuranosiluracilo
(nombre trivial uridina)
