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¿La reacción SN1 es más rápida con un grupo saliente axial o ecuatorial?

1-(tert-butyl)-4-chlorocyclohexane

¿Por qué el compuesto 1 someterse a la $\mathrm{S_N1}$ reacción más rápida que 2 aunque ambos procedan a través de el mismo intermedio de carbocación?

4voto

DanV Puntos 281

Conformations

En compendio 2 ambos sustituyentes pueden situarse en posiciones ecuatoriales, mientras que en 1 el $\ce{Cl}$ grupo es forzado a una posición axial ya que el voluminoso t -El grupo butilo debe colocarse en posición ecuatorial. Esto hace que el compuesto 1 más inestable (mayor energía), lo que conduce a una mayor velocidad de formación del carbocatión.

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