Tengo que explicar por qué el ácido sulfúrico y el metanol se utilizan en combinación con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar el reactivo de Brady. ¿Sólo se utilizan como sistema disolvente para la hidracina? Además, ¿no reaccionaría el ácido sulfúrico con el metanol?
Respuestas
¿Demasiados anuncios?El 2,4-DNPH se suele disolver en un disolvente alcohólico, junto con ácido sulfúrico, cuando se utiliza como reactivo para detectar aldehídos y cetonas (reactivo de Brady). El ácido sulfúrico es una fuente de $\ce{H+}$ que cataliza la reacción entre el grupo hidrazina y el compuesto carbonilo, como se representa en el mecanismo siguiente:
El producto final de la hidrazona es el precipitado que señala una prueba positiva.
El disolvente utilizado suele ser metanol o etanol. Es cierto que éstos podrían reaccionar teóricamente con el ácido sulfúrico: el dimetil éter es el producto más probable. Sin embargo, la concentración de ácido sulfúrico no suele ser lo suficientemente alta, y estas reacciones secundarias no tienen lugar.
La 2,4-dinitrofenilhidracina está disponible en polvo, sintetizada a partir de sulfato de hidracina y 2,4-dinitroclorobenceno ( Wikipedia ).
El reactivo de Brady se prepara disolviendo el polvo en una solución de metanol y ácido sulfúrico concentrado.
Aunque el ácido sulfúrico y el metanol reaccionan, la reacción no es lo suficientemente grande como para interferir con la reacción del 2,4-DNP.