La pretensión es que al menos uno de los $k$ cajas contienen al menos $\lceil N/k\rceil$ objetos.
La prueba pasa por la contradicción: Supongamos que la afirmación es falsa, entonces cada caja debe tener estrictamente menos de $\lceil N/k\rceil$ objetos, es decir, como máximo $\lceil N/k\rceil-1$ (el mayor número entero estrictamente menor que $n$ es $n-1$ )
Ahora bien, como hay $k$ cajas y cada caja tiene objetos $\leq\lceil N/k\rceil-1$ el número total de objetos de todas las cajas es $\leq k(\lceil N/k\rceil-1)\lt k\cdot N/k=N$ (utilizamos $\lceil x\rceil-1\lt x$ ) lo que nos da una contradicción ya que el número total de objetos de todas las cajas no puede ser estrictamente menor que $N$ (ya que $N$ es el número total de objetos de todas las cajas).
Fíjate en el único $\lt$ en la cadena de desigualdades en el penúltimo paso que hace que la desigualdad global sea estricta, es decir, nos da $N\lt N$
He aquí una forma informal (intuitiva) de interpretar el teorema:
Normalmente nos fijamos en el peor de los casos. Si queremos que el número de objetos en cada caja sea el menor posible a la hora de poner los objetos en las cajas, podemos hacerlo poniendo un objeto en cada caja y luego pasar a la siguiente caja y no llenar una caja anterior a menos que todas las cajas tengan el mismo número de objetos. Ponemos un objeto en la 1ª caja, luego uno en la 2ª,.. y así sucesivamente hasta la $k$ hasta que todas las cajas tengan un objeto y entonces repetimos lo anterior.
Si $N$ es un múltiplo de $k$ Entonces tendríamos $N/k$ objetos en cada caja al final.
De lo contrario, tendremos la primera $x$ cajas con $\lceil N/k\rceil$ objetos en los que $x$ es el resto cuando $N$ se divide por $k$ y el resto de las cajas tendrán exactamente un objeto menos que la primera $x$ cajas.