Por qué el ion oxalato no puede donar dos pares de electrones de los dos átomos de oxígeno de doble enlace

Question

He leído que un ion oxalato es un ligando bidentado, pero como he visto que tiene 4 átomos de oxígeno me he confundido en cuanto a por qué no es un ligando tetradentado.

Lo busqué en Google y encontré esto: Denticidad del ion oxalato: ¿por qué es bidentado y no tetradentado?

Ahora bien, en el enlace se da a entender que el ion oxalato puede donar los 2 pares de electrones bien desde los 2 átomos de oxígeno que tienen carga formal negativa o bien desde 1 átomo de O de "doble enlace" y 1 átomo de O con carga negativa.

Pero, ¿por qué los dos pares de electrones no pueden ser donados desde Ambos los átomos de O de "doble enlace"? ¿Por qué no es posible este "tercer" modo de enlace?

EDIT: Del comentario de abajo, deduzco que debido a la resonancia, no hay un átomo de O de doble enlace o cargado negativamente en el ion Oxalato; más bien todo de los átomos de O tienen una carga formal parcialmente negativa y carácter de doble enlace, ¿es correcto?

Entonces, ¿se pueden donar electrones de cualquier ¿Átomo de O en el ion?

(¿Y la respuesta en el enlace proporcionado ignoró esto en aras de la simplicidad?)

Answer 1

El oxalato es una molécula plana. Los cuatro átomos de oxígeno comparten la densidad de electrones pi a través de la resonancia, como se indica en los comentarios, y por lo tanto son todos idénticos. Imagina esos cuatro oxígenos como cuatro esquinas de una mesa. Ahora usted es un ácido de Lewis, quizás un catión de un metal de transición, y se acerca a la mesa. ¿Cuántas de las cuatro esquinas te ligan? Tal vez te imagines al ligando planar cayendo encima de ti, de modo que las cuatro esquinas te rodeen. Para que la superposición con las cuatro esquinas de la mesa sea efectiva, tendrías que ser un catión bastante grande. En casi todos los casos, conseguirías un mejor solapamiento orbital y un complejo de coordinación más favorable energéticamente si te acercas a dos de los oxígenos donantes.