Aquí está mi "vieja escuela" de explicación.
Abajo es un dibujo de la coordenada de reacción para el ataque nucleofílico en un carbono carbonilo. La energía así para el inicio de carbonilo compuesto se muestra en la izquierda. Como positivamente polarizado carbonilo reacciona con (forma un lazo con) el nucleófilo pasamos por encima de un estado de transición y caen en un segundo potencial que representa el intermedio tetraédrico. $\ce{E_{act}}$ es la energía de activación necesaria para que pase al estado de transición. En la medida en que un sustituyente podría estabilizar la partida compuesto carbonilo, la energía de la carbonilo compuesto en el que se pueden reducir, y, en consecuencia, $\ce{E_{act}}$ aumentará. La central de carbono (fue el carbono carbonilo) en el intermedio tetraédrico es completamente saturado (sólo $\ce{sp^3}$ bonos) y sin cargo alguno, por lo que el sustituyente X no se puede interactuar a través de resonancia para estabilizar el intermedio tetraédrico. En otras palabras, mientras que el sustituyente X puede estabilizar o desestabilizar el inicio de carbonilo compuesto, tienen poco efecto en la relación energética posición del intermediario tetraédrico.
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A continuación son la resonancia de las estructuras que podemos extraer de nuestro compuesto carbonilo.
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Si la estructura de la III contribuye significativamente a la descripción general del compuesto, entonces sería de esperar que carbonilo compuesto más estable, menos energía, de un compuesto carbonilo en donde la estructura de la III contribuye poco.
Vamos a empezar por comparar el éster de la amida. En ambos casos la estructura de la III implica una 2p-2p pi bond, sino la resultante de la carga positiva se coloca en el oxígeno, cuando empezamos con el éster y en nitrógeno cuando empezamos con la amida. Evidentemente, para que la electronegatividad de razones, la amida caso es mejor con la carga positiva en el menos electronegativo nitrógeno amida. Nuestra predicción: la amida es más estabilizada que el éster y para ello debe ser el más lento de reaccionar de los dos.
$$\ce{ester > amide}$$
En el caso del anión carboxilato, estructura de resonancia III es equivalente a la resonancia de la estructura I (nota: no hay ninguna carga positiva en la estructura III para el carboxilato caso). Ya que son equivalentes, llevan un alto peso de estabilización y en la descripción del anión carboxilato. El anión carboxilato es tan estabilizado por resonancia de las estructuras I y III, que es, básicamente, no reacciona a nucleófilos
$$\ce{ester > amide >> carboxylate}$$
No hay realmente ninguna diferencia entre el éster carboxílico y ácido en términos de estructura de resonancia III contribución de modo que podemos esperar que ellos tengan similares reactividad hacia un nucleófilo.
$$\ce{ester \sim acid > amide >> carboxylate}$$
Vamos a comparar el éster para el anhídrido. Estructura de resonancia III es igualmente eficaz para ambos compuestos, PERO, hay dos carbonilos en el anhídrido para el oxígeno para interactuar con. Para ello, el oxígeno sólo será un medio tan eficaz en la estabilización de cualquiera de anhídrido carbonilo como lo fue para el carbonilo de éster.
$$\ce{anhydride > ester \sim acid > amide >> carboxylate}$$
En el caso del cloruro de ácido, estructura de resonancia III implica una 2p-3p pi bond, no es muy eficaz superponen debido a la diferencia de tamaño (también el cloro es electronegativo para la colocación de una carga positiva en que no es deseable, pero el pobre pi superposición es lo que limita la contribución de la estructura III en el cloruro de ácido caso).
$$\ce{acid~ chloride > anhydride > ester \sim acid > amide >> carboxylate}$$
Para la cetona, nuestra estructura de resonancia III tiene un aspecto ligeramente diferente, implica hyperconjugation como se muestra en la siguiente figura.
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Ya hay 3 átomos de hidrógeno, hay tres hyperconjugated estructuras, Que no son super importantes de resonancia de las estructuras, pero hay 3 de ellos, hacer lugar a la carga positiva en un protón, por lo que no cuentan para una cierta estabilización. Para ser honesto, me habría imaginado que crea más la estabilización de la estructura de resonancia III en el cloruro de ácido caso, pero yo no habría sabido dónde se sitúa entre el cloruro de ácido y el éster. Donde lo pongo, me gustaría poner el aldehído a su izquierda. No hay ninguna estructura de resonancia III para el aldehído.
Yo de viento con
$$\ce{acid~ chloride > anhydride > ester \sim acid > amide >> carboxylate}$$
y $\ce{aldehyde > ketone}$ montaje en algún lugar entre el cloruro de ácido y el éster
