Conversión orgánica: benceno en 3-bromoyodobenceno

Question

Hoy, mi profesor de química dio la conversión orgánica como tarea.

De benceno a 3-bromoyodobenceno

Intenté algo así:

No estoy seguro de ello, ¿puede alguien revisar mi conversión (ya que tengo un examen mañana)?

Answer 1

Se ve bastante bien en general. El orden de las sustituciones es correcto para conseguir el patrón requerido, pero hay dos puntos que me gustaría resaltar.

1. La sustitución final de la sal de diazonio se realiza mejor con $\ce{CuI}$ en lugar de $\ce{KI}$ ya que los iones de cobre(I) catalizan la reacción. Tampoco es necesario calentar; la reacción puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (o posiblemente un poco por encima, pero no mucho).

2. La sal de diazonio se dibuja incorrectamente ya que es de naturaleza iónica. Hay un triple enlace entre los nitrógenos y una carga formal positiva en el nitrógeno del medio, aunque en realidad la carga está deslocalizada sobre ambos átomos: