A partir de la definición de movimiento browniano, se sabe que $Z_1=W_1$ y $Z_2 = W_2-W_1$ son independientes $N(0,1).$
Así que $$ P(W_2>1\mid W_1>0) = P(Z_2>1-Z_1\mid Z_1>0).$$ Debe quedar claro que esto es más grande que $P(W_2>1)=P(Z_2>1-Z_1)$ ya que garantizar $Z_1>0$ hace $Z_2>1-Z_1$ más fácil de satisfacer (esto es hermético ya que son independientes).
Si realmente necesitamos remacharlo, podemos escribir $$ P(Z_2>1-Z_1) = \int_{-\infty}^\infty \phi(z_1) (1-\Phi(1-z_1))dz_1 < 2\int_0^\infty \phi(z_1)(1-\Phi(1-z_1))dz_1$$ donde $\phi$ y $\Phi$ son la PDF normal y la CDF. La desigualdad se mantiene ya que $\Phi(1-|z_1|)\le \Phi(1-z_1).$ Pero por otro lado si $Z_1'$ es una variable aleatoria independiente de $Z_2$ que tiene la distribución de $Z_1$ con la condición de $Z_1>0,$ tenemos $$ P(Z_2>1-Z_1\mid Z_1>0) =P(Z_2>1-Z_1') =2\int_0^\infty \phi(z_1)(1-\Phi(1-z_1))dz_1.$$ Pero esto no es más que una reformulación glorificada del último párrafo.
No estoy seguro de que haya una buena manera de calcular esto exactamente... podemos hacer fácilmente $P(W_1>0)=1/2$ y $P(W_2>1) = 1-\Phi(1/\sqrt{2}),$ pero el cálculo de $P(W_2>1,W_1>0) = P(Z_2>1-Z_1,Z_1>0)$ parece una región incómoda para integrarse. La rotación de 45 grados parece el camino a seguir.
EDITAR
En efecto, girando 45 grados respecto a las normales independientes $Z_1' = \frac{Z_1+Z_2}{\sqrt{2}}$ y $Z_2' = \frac{Z_2-Z_1}{\sqrt{2}}$ (lo siento, no es lo mismo $Z_1'$ que definí antes) da una integral $$ P(W_2>1,W_1>0) = P(Z_1'>1/\sqrt{2}, Z_2' < Z_1') \\= \int_{1/\sqrt{2}}^\infty \phi(z_1') \int_{-\infty}^{z_1'} \phi(z_2')dz_2'dz_1' \\= \int_{1/\sqrt{2}}^\infty \Phi(x)\phi(x)dx \\ = \int_{\Phi(1/\sqrt{2})}^1 u du \\= \frac{1}{2}(1-\Phi(1/\sqrt{2})^2)\\= P(W_1>0)P(W_2>1)(1+\Phi(1/\sqrt(2)).$$