La respuesta es sí si $A \in \mathrm{GL}_n(\mathbb{Z}_p)$ es semisimple.
Podemos pensar en una matriz de $A \in M_n(\mathbb{Z}_p)$ como $\mathbb{Z}_p$-red de rango $n$ dotado de una $\mathbb{Z}_p$-lineal endomorfismo: tome el estándar de celosía $L=\mathbb{Z}_p^n$ dotado con el endomorfismo $\varphi$ asociado a $A$. Claramente, dos matrices $A,A' \in M_n(\mathbb{Z}_p)$ se $\mathrm{GL}_n(\mathbb{Z}_p)$conjugados si y sólo si los pares asociados $(L,\varphi)$ e $(L',\varphi')$ son isomorfos.
Más formalmente, considerar el álgebra $R = \mathbb{Z}_p[A]$ dentro $M_n(\mathbb{Z}_p)$. A continuación, $A$ da lugar a una $R$-módulo de $M$ que es $\mathbb{Z}_p$libre de rango $n$. Tenga en cuenta que si $A' \in M_n(\mathbb{Z}_p)$ es otra matriz que es $\mathbb{Q}_p$-conjugado de a $A$ , a continuación, las álgebras de $\mathbb{Z}_p[A]$ e $\mathbb{Z}_p[A']$ son isomorfos, como ambos son isomorfos a $R = \mathbb{Z}_p[X]/(\mu)$ donde $\mu$ denota el mínimo polinomio. Sin embargo, el asociado $R$-módulos de $M$ e $M'$ no necesita ser isomorfos. De hecho, son si y sólo si $A$ e $A'$ se $\mathbb{Z}_p$-conjugados.
Así el problema se reduce a la clasificación de la $R$-módulos que se $\mathbb{Z}_p$libre de rango $n$ hasta el isomorfismo. En el semisimple caso, el siguiente teorema de Jordan-Zassenhaus da una respuesta positiva a su tercera pregunta.
Teorema (Jordania-Zassenhaus). Deje $K$ ser local o global de campo con anillo de enteros $\mathcal{O}_K$. Deje $L$ ser un (propiedad conmutativa) semisimple $K$-álgebra, y deje $R$ ser $\mathcal{O}_K$-orden en $L$. Entonces para cualquier entero $n \geq 1$, el conjunto de clases de isomorfismo de $R$-módulos que se $\mathcal{O}_K$-celosías de rango $\leq n$ es finito.
El caso en cuestión sigue tomando $K=\mathbb{Q}_p$, $L=\mathbb{Q}_p[X]/(\mu)$ e $R=\mathbb{Z}_p[X]/(\mu)$ donde $\mu$ es un squarefree polinomio. Una prueba de la Jordania-Zassenhaus teorema se da en Reiner, Máxima órdenes, (26.4), p. 228. Está indicado sólo para el global de los campos, pero se puede comprobar que también se aplica para los campos locales.
EDIT. La prueba no es difícil: la primera de ellas trata el caso en que $R$ es una máxima de la orden, que es clara, ya que es un producto discreto de la valoración de los anillos (de ahí PIDs). Si $R' \subset R$ es un orden arbitrario y $M'$ es $R'$-red, a continuación, sólo hay un número finito de posibilidades para $M=M' \otimes_{R'} R$, y desde $p^N M \subset M' \subset M$ hay sólo un número finito de posibilidades para $M'$. Así, obtenemos la finitud.
Respecto a la pregunta explícita de una clasificación, usted puede estar interesado por Marseglia el artículo de Computación en el ideal de clase monoid de una orden, donde se da algoritmos para calcular explícita representantes (en el global de los casos).
EDICIÓN 2. Otro artículo en el que da un algoritmo en el mundial de caso apareció en el arXiv hoy: https://arxiv.org/abs/1811.06190