Para que una molécula huela, es necesario que la molécula sea lo suficientemente volátil como para estar en el aire. Así que creo que eso excluye las moléculas que son sólidas a temperatura ambiente y presión atmosférica. Quizás la pregunta sea equivalente a: ¿cuál es el compuesto orgánico de mayor peso molecular que es líquido a temperatura ambiente y presión atmosférica?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Alex
Puntos
8
Voy a citar de$\ce{^{[1]}}$:
Los requisitos generales para un odorante se que debe ser volátil, hidrofóbicos y tiene un peso molecular de menos de aproximadamente 300 daltons. Ohloff (1994) ha señalado que la mayor olor conocido es el labdano, con un peso molecular de 296. La primera dos requisitos sentido físico, para que la molécula tiene que llegar la nariz y la posible necesidad de cruzar las membranas. El requisito de tamaño aparece para ser un biológicos restricción. Para estar seguro, la presión de vapor (volatilidad) cae rápidamente con el tamaño molecular, pero que no puede ser la razón por la que las moléculas de mayor tamaño no tienen olor, ya que algunos de los más fuertes olores (por ejemplo, algunos esteroides) son moléculas de gran tamaño. Además, la corte es muy nítidas: por ejemplo, la sustitución de un poco mas grande silicio átomo de carbono en un benzenoid almizcle causa inodoro (Wrobel y Wannagat, 1982d).
Un indicio más de que el límite de tamaño tiene algo que ver con el chemoreception mecanismo viene del hecho de que determinados anosmias se vuelven más frecuentes a medida que el tamaño molecular aumenta. En la "argolla" el límite de tamaño, los sujetos se convierten en anosmic a un gran número de las moléculas. Una encuesta informal entre los perfumistas, por ejemplo, ha provocado el hecho de que la mayoría de ellos son completamente anosmic a uno o más de los almizcles (por ejemplo, Galaxolide® mw 244.38) o, menos comúnmente, cayo olores como Ambrox®, o el más grande de los ésteres del ácido salicílico.
Se podría inferir de esto que los receptores no pueden adaptarse a los las moléculas grandes de un tamaño determinado, y que este tamaño es determinada genéticamente (Whissel-Buechy y Amoore, 1973) y varía de individuo a individuo.
Referencias
$\ce{[1]}$: "Estructura-olor relaciones: una perspectiva moderna", de Luca Turín (Departamento de Fisiología de la Universidad College de Londres, reino unido) y Fumiko Yoshii (Escuela de Postgrado de la Ciencia y la Tecnología, de la Universidad de Niigata, Japón), que aparece como el capítulo 13 de: Manual del Olfato y Percepción. Richard L. Doty (ed.). 2ª ed., Marcel Dekker, 2003.
$\ce{[2]}$: Ohloff, G. (1994) Olor y fragancias: la fascinación de los olores y sus química perspectivas [Berlín, Springer].
$\ce{[3]}$: Whissell-Buechy D. y Amoore J. E.(1973) Olor-ceguera a almizcle: simple recesiva de la Naturaleza Sep 21;245 (5421):157-8.
