¿Cómo se nombra este compuesto utilizando el sistema de la IUPAC (incluyendo los pasos)?

Question

E incluyendo la estereoquímica (cis trans o R S )

Sé que se empieza a numerar desde el doble enlace porque no hay grupos funcionales como el -OH, se toma la cadena de carbono más larga que es de seis carbonos en esta pregunta, así que ahora debería ser 3-bromo-3-metil-1-hexeno. Mi problema es con la estereoquímica y cómo se nombra el compuesto con respecto al widge y el guión (cis y trans o R y S)

También conozco las prioridades del CIP, lo que me confunde es que el widge y el tablero estén en el centro del recinto.

trans-2-bromo-2-vinil-pentano ?
R-2-bromo-2-vinil-pentano ?

Answer 1

1. Identificar la cadena matriz. En este caso tenemos una cadena de 6 carbonos que comienza en el alqueno, pasa por el centro quiral y termina a la derecha. El 6 es el prefijo 'hex'; el alqueno comienza en la posición '1'; por lo tanto, hex-1-eno.

2. Sustituyentes. En este caso, ambos están en la posición 3, por lo que se enumerarán en orden alfabético: 3-bromo-3-metilo

3. Centro quiral en la posición 3. Numerando las patas del centro según las reglas de la IUPAC se obtiene (1) al átomo de bromo, (2) al átomo de carbono doblemente unido al siguiente átomo de carbono, (3) al átomo de carbono simplemente unido al siguiente átomo de carbono, y (4) al grupo metilo. Gire esta imagen tetraédrica en nuestra cabeza hasta que esté mirando la molécula con los números 1-3 hacia usted. Los números giran en el sentido de las agujas del reloj, por lo que el centro quiral es (3 R )

4. Encadénalo todo.

(3 R )-3-bromo-3-methylhex-1-ene.

Answer 2

Cuando complete mi lectura, supongo, entenderé su problema de imaginar la estereoquímica. Cuando dibujamos una estructura, tres líneas diferentes que utilizamos para mostrar la estereoquímica de los enlaces. Ellos representan como sigue:

• Las líneas sólidas están en el plano de su papel;
• Las cuñas están por encima del papel; y
• Las líneas discontinuas están por debajo del papel.

Eso significa, $\ce{-Br}$ (grupo de mayor prioridad) sale del papel hacia ti. El grupo etileno (segunda prioridad) sale dentro del papel en dirección contraria a ti. Los grupos metilo (menos prioritario) y propilo (tercera prioridad) están en el papel. Así, si miras hacia el grupo metilo desde el carbono quiral, ves que la rotación va de $\ce{-Br}$ al grupo etileno al grupo propilo, haciéndolo girar en el sentido de las agujas del reloj. Así, la estereoconfiguración es ( R )-. El resto está de acuerdo con la respuesta de Michael Green y los comentarios de ortocresol. Espero que esto te ayude a entender la estereoquímica.