¿Por qué no funciona esta reacción?

Question

Estoy tratando de hacer una reacción de la fenil piperazina, triphosgene, y 4-bromophenol. Sin embargo, cada vez que me hacen esta reacción me parece que conseguir el carbonilo di-4-fenilpiperazina como un importante producto (basado en la LCMS masas). Traté de reducir el triphosgene paso a 5 minutos, que parecieron dar cantidades traza de la intención de producto, pero todavía no puedo conseguir mi intención producto como el producto principal. Esto debería ser una simple reacción - ¿qué estoy haciendo mal?

Answer 1

Usted es la formación de la urea, porque siempre hay un exceso de fenilpiperazina presente para reaccionar con el carbamoil de cloruro que se están formando. Usted necesita agregar el fenilpiperazina a la triphosgene. El papel por Varjosaari et al. [1] cuenta con un procedimiento (que se describe en Química Orgánica Portal) que deben trabajar.

@Mathew Mahindaratne sugerencia también funciona:

Trate de invertir el orden. En primer lugar, agregue 1: 1 triphosgene a 4-bromophenol (con base más fuerte) y, a continuación, agregue fenil piperazina.

Referencias

1. Varjosaari, S. E.; Suating, P.; Adler, M. J. Un Bote de Síntesis de O-Arilo Carbamatos. Síntesis de 2016, 48 (01), 43-47. https://doi.org/10/gf4wh2.