Aquí está mi intento por llegar a una solución. No me llego tu muy bonita respuesta de $\frac{5\pi^4}{2304}$, pero si la tuya y mis respuestas son equivalentes, es decir que hemos encontrado un valor de $\operatorname{Re} \operatorname{Li}_4 (1 + i)$ (es una forma cerrada de valor conocido para esta cantidad?).
Conjunto
$$I = \int_0^{\frac{\pi}{4}} \ln^2 \tan x (4 \cot x \ln \sec x - x) \, dx.$$
El cumplimiento de una sustitución de $x \mapsto \arctan x$ conduce a
$$I = 2 \int_0^1 \frac{\ln^2 x}{x} \frac{\ln (1 + x^2)}{1 + x^2} \, dx - \int_0^1 \frac{\ln^2 x \arctan x}{1 + x^2} \, dx = 2I_1 - I_2.$$
La primera integral de la $I_1$
Haciendo uso de la siguiente generación de la función de la armónica de los números, es decir,
$$\frac{\ln (1 + x^2)}{1 + x^2} = -\sum_{n = 1}^\infty (-1)^n H_n x^{2x}.$$
tenemos
\begin{align}
I_1 &= -\sum_{n = 1}^\infty (-1)^n H_n \int_0^1 x^{2n - 1} \ln^2 x \, dx\\
&= -\sum_{n = 1}^\infty (-1)^n H_n \frac{d^2}{ds^2} \left [\int_0^1 x^{2n + s -1} \, dx \right ]_{s = 0}\\
&= -\sum_{n = 1}^\infty (-1)^n H_n \frac{d^2}{ds^2} \left [\frac{1}{2n + s} \right ]_{s = 0}\\
&= -\frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_n}{n^3}.
\end{align}
La segunda integral de la $I_2$
Tomando el producto de Cauchy entre la serie de Maclaurin expansiones $\arctan x$ e $\frac{1}{1 + x^2}$ uno encuentra
$$\frac{\arctan x}{1 + x^2} = \sum_{n = 0}^\infty (-1)^n \left (H_{2n + 1} - \frac{1}{2} H_n \right ) x^{2n + 1}.$$
Así
\begin{align}
I_2 &= \sum_{n = 0}^\infty (-1)^n \left (H_{2n + 1} - \frac{1}{2} H_n \right ) \int_0^1 x^{2n + 1} \ln^2 x \, dx\\
&= \sum_{n = 0}^\infty (-1)^n \left (H_{2n + 1} - \frac{1}{2} H_n \right ) \frac{d^2}{ds^2} \left [\int_0^1 x^{2n + s + 1} \, dx \right ]_{s = 0}\\
&= \sum_{n = 0}^\infty (-1)^n \left (H_{2n + 1} - \frac{1}{2} H_n \right ) \frac{d^2}{ds^2} \left [\frac{1}{2n + s + 2} \right ]_{s = 0}\\
&= \frac{1}{4} \underbrace{\sum_{n = 0}^\infty \frac{(-1)^n}{(n + 1)^3} \left (H_{2n + 1} - \frac{1}{2} H_n \right )}_{n \, \mapsto \, n - 1}\\
&= \frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^{n - 1}}{n^3} \left (H_{2n - 1} - \frac{1}{2} H_{n - 1} \right )\\
&= -\frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n}{n^3} \left (H_{2n} - \frac{1}{2n} \right ) + \frac{1}{8} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n}{n^3} \left (H_n - \frac{1}{n} \right )\\
&= -\frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_{2n}}{n^3} + \frac{1}{8} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_n}{n^3}
\end{align}
Principales integral de la $I$
Así que para los principales integral de la $I$ hemos
$$I = -\frac{5}{8} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_n}{n^3} + \frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_{2n}}{n^3}.$$
Lidiar con estas dos sumas de Euler, sus valores se puede encontrar de la siguiente generación de la función
\begin{align}
\sum^\infty_{n=1}\frac{H_n}{n^3}x^n
&=2{\rm Li}_4(x)+{\rm Li}_4\left(\tfrac{x}{x-1}\right)-{\rm Li}_4(1-x)-{\rm Li}_3(x)\ln(1-z)-\frac{1}{2}{\rm Li}_2^2\left(\tfrac{x}{x-1}\right)\\
&+\frac{1}{2}{\rm Li}_2(x)\ln^2(1-x)+\frac{1}{2}{\rm Li}_2^2(x)+\frac{1}{6}\ln^4(1-x)-\frac{1}{6}\ln{x}\ln^3(1-x)\\
&+\frac{\pi^2}{12}\ln^2(1-x)+\zeta(3)\ln(1-x)+\frac{\pi^4}{90},\tag1
\end{align}
lo que queda demostrado en esta respuesta aquí.
Establecimiento $x = -1$ en (1) da
\begin{align}
\sum^\infty_{n=1}\frac{(-1)^nH_n}{n^3}=2{\rm Li}_4\left(\tfrac{1}{2}\right)-\frac{11\pi^4}{360}+\frac{7}{4}\zeta(3)\ln{2}-\frac{\pi^2}{12}\ln^2{2}+\frac{1}{12}\ln^4{2},
\end{align}
mientras que el establecimiento $x = i$ en (1) da
\begin{align}
\frac{1}{4} \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_{2n}}{n^3} &= 2 \sum_{n = 1}^\infty \frac{(-1)^n H_{2n}}{(2n)^3}\\
&= 2 \operatorname{Re} \sum_{n = 1}^\infty \frac{H_n}{n^3} i^n\\
&= -4 \operatorname{Re} \operatorname{Li}_4(1 + i) + \frac{29 \pi^4}{1152} + \frac{35}{32} \zeta (3) \ln 2 + \frac{\pi^2}{32} \ln^2 2.
\end{align}
La sustitución de estos dos valores para el de Euler sumas de dinero de vuelta en la expresión de la integral de la $I$ da una respuesta final de
$$I = -\frac{5}{4} \operatorname{Li}_4 \left (\frac{1}{2} \right ) - 4 \operatorname{Re} \operatorname{Li}_4 (1 + i) + \frac{17}{384} \pi^4 + \frac{\pi^2}{12} \ln^2 2 - \frac{5}{96} \ln^4 2.$$
Así, esto nos lleva a la siguiente conjetura. ¿?
$$\operatorname{Re} \operatorname{Li}_4 (1 + i) = -\frac{5}{16} \operatorname{Li}_4 \left (\frac{1}{2} \right ) + \frac{97}{9216} \pi^4 + \frac{\pi^2}{48} \ln^2 2 - \frac{5}{384} \ln^4 2$$