¿Cómo se puede sintetizar una cadena de alquino conjugada?

Question

Tomemos la cadena de alquino conjugada (e) a continuación, tomada de Wikipedia :

¿Cómo se haría normalmente para sintetizar una cadena así conjugada con una serie de funciones de alquino?

Answer 1

Un carbenoid Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) reordenamiento de una sustituido dibromoolefinic precursor se utiliza para generar una batería de litio acetylide, y la posterior captura con base de carbono electrófilos ofrece una amplia gama de di - y triynes. La batería de litio acetylide formado a partir de la FBW reacción también pueden someterse a transmetalation para proporcionar zinc, cobre, estaño, platino o acetilados [1]. El documento describe la preparación de poli-ynes de hasta 6 enlace triple unidades.

^{Fuente de la imagen: organic-chemistry.org}

Referencias

1. Luu, T.; Morisaki, Y.; Cunningham, N.; Tykwinski, R. R. de Un Bote de Formación y Derivatización de los Di - y Triynes Basado en la Fritsch−Buttenberg−Wiechell Reordenamiento. J. Org. Chem. 2007, 72 (25), 9622-9629. https://doi.org/10/ffbmwt.