¿Por qué los compuestos iónicos no presentan estereoisomerismo?

Question

Cuando estaba leyendo sobre la naturaleza cristalina de los compuestos iónicos, me encontré con la afirmación de que el compuesto iónico no muestra estereoisomerismo. ¿Qué significa eso y puede alguien explicar la razón con un ejemplo?

Answer 1

Pueden, y lo hacen. El secreto es tener un catión quiral y por separado un anión quiral. Dejando $D^+$ sea la forma dextrógira del catión, $L^+$ sea la forma levógira, y anológicamente para el anión, tenemos entonces cuatro sales isoméricas:

$D^+D^-$

$D^+L^-$

$L^+D^-$

$L^+L^-$

El primero y el segundo son diastereómeros porque sólo el anión se refleja en el espejo; el catión no se refleja en el espejo. Lo mismo ocurre con tres de los otros cinco pares posibles; sólo dos de los seis pares posibles son enantioméricos.

Al ser diastereómeros en lugar de enantiómeros, la primera y segunda sales, por ejemplo, pueden tener diferentes propiedades físicas, como la solubilidad en un determinado disolvente. Esto puede utilizarse para separar diferentes enantiómeros del anión (o, con un par diferente como el primero y el tercero, para separar diferentes enantiómeros del catión). Y de hecho se hace. Véase aquí para un breve resumen y aquí para un ejemplo de formación de sales diastereoméricas.