Cuando un alquenil borano terminal se sucumbe a la halogenación donde se agregan el halógeno y la base en dos pasos separados, se cambia la geometría del doble enlace. Cuando se agregan simultáneamente, se retiene la geometría de doble enlace. ¿Por que es esto entonces? 
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Recuerdo de aprendizaje que estas dos reacciones de proceder a través de diferentes mecanismos. Voy a usar un alkenylborane para ilustrar ellos.
Organoboranes son deficientes en electrones y electrófilos; cuando hidróxido se agrega junto con el yoduro, el primer paso es la formación de un aniónicos comió complejo. Este es ahora nucleofílico a través de la $\ce{B-C}$ $\sigma$ de los bonos, y por lo tanto puede reaccionar con electrófilos de yodo:
Este mecanismo es análogo a la hydroboration-oxidación $\ce{H2O2}$ paso, donde el carbono "nucleófilo" es intramolecularmente transferidos de boro a un electrófila átomo de oxígeno. Este paso es un enlace intermolecular de transferencia de carbono de boro yodo en su lugar.
Por cierto, recuerdo que con alkylboranes la migración se produce con inversión de la estereoquímica, pero me parece no puede encontrar una referencia. Dada la premisa de la pregunta, yo me la hipótesis de que la alkenylboranes reaccionar con la retención de la estereoquímica (lo cual no sería de extrañar, ya que la estereoquímica en $\mathrm{sp^2}$ e $\mathrm{sp^3}$ centros, y la stereoelectronic requisitos para la inversión y/o retención, son completamente diferentes).
En cuanto a la otra reacción, hidróxido de no agregó en primer lugar, por lo que el yodo (electrófilos) ha de reaccionar con el doble enlace (nucleófilo). Los siguientes pasos se describe mejor mediante un diagrama de lugar.
De nuevo estoy un poco frustrado por no ser capaz de encontrar una referencia, pero estoy bastante seguro de que esto fue lo que yo aprendí. Yo, literalmente, se miraba en todas las reacciones de $\ce{BR3}$ con yodo en Reaxys, pero no podía encontrar nada en ella, así que...
