¿Cuántos protones pierde la fenolftaleína en las soluciones básicas?

Question

Así que lo he buscado y la Wikipedia afirma que la fenolftaleína libera dos protones cuando el pH es superior a 8,2, pero he visto otras fuentes que afirman que sólo se pierde un protón. Entonces, ¿es realmente uno o dos? ¿Qué forma es la responsable de su color? (Yo esperaría un PhPh totalmente desprotonado en soluciones más básicas, así que supongo que el PhPh que liberó dos protones es el responsable del color de la solución)

Answer 1

Fenolftaleína de ChemSpider $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ valor: 9,7 (a temperatura ambiente). Aquí sólo se ha dado una $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ pero sigue siendo razonable suponer que hay otras formas en otras condiciones de pH, como en esta imagen:

(fuente: Wikipedia )

En otras fuentes, como las académicas, siempre se muestra con 2 formas, y éstas se asocian con el supuesto (especialmente la valoración posterior de rosa a incoloro es muy difícil de captar) cambio brusco de color en el rango de pH 8-10. Si se va a utilizar un indicador para esa región de pH, se elige la fenolftaleína, pero no para las otras regiones, por lo que nadie se interesa por las posibles otras formas.

También es comprensible si la gente realmente no conoce las otras formas, o trata de usarlas también desde que el medidor de pH (también posiblemente la espectrometría UV-Vis) se utiliza durante mucho tiempo para rastrear el pH, sólo he visto estos indicadores en los laboratorios de los estudiantes con fines de enseñanza, no en cualquier laboratorio de investigación.