En el ion benzoato, ¿el grupo carboxilato muestra una $-I$ o un $+I$ ¿efecto?
Aprendí que el grupo carboxilato es un $-I$ grupo, pero según una página web el grupo carboxilato del benzoato muestra un $+I$ efecto.
Entonces, ¿cuál es la correcta? ¿El grupo carboxilato muestra un efecto inductivo positivo o negativo?
Por favor, no tenga en cuenta el efecto mesomérico al responder.
El grupo carboxi es extractor de electrones tanto por mecanismos inductivos como mesoméricos. En el siguiente esquema he dibujado dos representaciones. En la superior se explica el efecto mesomérico del grupo carboxi. Este efecto sólo es relevante si el $\ce{COOH}$ fragmento está en el mismo plano que el anillo.
En el caso del 2,6-di( tert -butílico)benzoico, el voluminoso tert -Los grupos butílicos impiden el mesomerismo descrito anteriormente. El grupo carboxi es perpendicular al anillo. Sin embargo, este grupo sigue ejerciendo un efecto inductor de atracción de electrones. Esto puede explicarse por una estructura mesomérica del $\ce{C=O}$ doble enlace con separación de cargas:
$$\ce{C=O <-> C^+-O^-}$$
Esta carga positiva es, naturalmente, de atracción de electrones y puede utilizarse para explicar la $-I$ efecto de los grupos carboxílicos. Independientemente de la representación mesomérica que elija, puede nunca obtener una carga negativa en el carbono carboxi, por lo que se siempre siguen siendo parcialmente positivos. Esto también tiene sentido si se tiene en cuenta que está unido a dos átomos de oxígeno fuertemente electronegativos que retiran electrones.
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El grupo ácido carboxílico siempre muestra el efecto -I debido a la presencia de átomos de oxígeno electronegativos, sin embargo el grupo carboxilato (COO-) muestra el efecto +I debido al exceso de carga negativa.