Sea $\mathbb{C}^{*} = \mathbb{C} \setminus \{0\}$ y $U \subset \mathbb{C}^{*}$ un subconjunto abierto, conexo, no simplemente conexo. ¿Podemos encontrar una holomorfa $f : U \to \mathbb{C}^{*}$ tal que $f_{\sharp} : \pi_1(U) \to \pi_1(\mathbb{C}^{*})$ (donde he omitido la elección del punto base) no es trivial?
Así que esencialmente queremos encontrar un agujero de $U$ y trasladar ese agujero al origen (al menos, este es el planteamiento que se me ocurre). Si pudiéramos encontrar una curva de Jordan dentro de $U$ que es homotópicamente no trivial, creo que podríamos hacer lo siguiente: esta curva de Jordan limita un disco (topológico). Es evidente que $U$ no puede contener todos los puntos de este disco, de lo contrario la curva sería homotópicamente trivial. Por tanto, tomemos un punto en el disco pero no en $U$ y considerar la traslación que lo envía al origen; creo que eso debería inducir algo no trivial en $\pi_1$ .
Sin embargo, no estoy seguro de que siempre podamos encontrar esta curva de Jordan. Por ejemplo, no parece ser cierto que cada elemento de $\pi_1(U)$ puede representarse mediante una curva de Jordan (imagine la figura $8$ como elemento de $\pi_1(\mathbb{C} \setminus \{0, 1\})$ ).
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No estoy seguro de entender tu duda. Quieres que el mapa no sea trivial, es decir, que haya al menos un elemento de $\pi_1(U)$ que no se envía a cero a través de f_#. En el caso del plano complejo sin dos puntos, basta con elegir uno de los bucles alrededor de un solo punto para enviarlo en el bucle distinto de cero en el plano complejo sin un punto. ¿Puede funcionar?