Supongamos que tengo un fenil Grignard y un benzoato de metilo.
Si hago reaccionar los dos, ¿puedo esperar como productos la benzofenona y un ion trifenilmetóxido?
Lo pregunto porque sé que los Grignards reaccionan con cetonas y aldehídos. Entonces, al generarse la benzofenona, ¿no podría más Grignard atacar a la benzofenona así como al reactivo original?
Los productos esperados y el mecanismo se muestran a continuación:
La reacción de un reactivo de Grignard con un éster es un método estándar para producir alcoholes terciarios en los que al menos dos de los sustituyentes (los " $\small\ce{R_2}$ " unido al Grignard) son los mismos. La elección juiciosa del éster de partida permite preparar un alcohol terciario en el que los 3 sustituyentes son iguales. Alternativamente, se pueden hacer reaccionar 3 equivalentes del Grignard con un carbonato dialquílico barato (un éster "doble", si se quiere) para obtener un alcohol terciario en el que los 3 grupos sean iguales.
Normalmente se utiliza un ligero exceso de reactivo de Grignard y el alcohol terciario se produce después de un trabajo con ácido. Si no se utiliza un exceso de Grignard, puede producirse una mezcla (¡oh!) de éster, cetona intermedia y alcohol.
Espera @Ron estoy confundido, no estoy mostrando un grignard reaccionando directamente con el anión
Sí, eso es exactamente lo que ocurre. Y dado que las cetonas suelen ser más reactivas que los ésteres, es de esperar que el alcohol terciario (tras el tratamiento) sea el producto predominante.
Para acceder a la cetona, hay que añadir el Grignard a un nitrilo, lo que dará una imina (tras la protonación) que puede hidrolizarse a una cetona. Otra posibilidad es añadir el Grignard a un aldehído y oxidar el alcohol resultante a la cetona.
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