Carbono quiral en moléculas de carvona

Question

Esta es la estructura de la carvona, con el carbono quiral señalado por *.

No entiendo por qué es un carbono quiral, a mi entender un carbono quiral es un carbono con 4 grupos químicos diferentes unidos a él.

En la molécula, el carbono quiral está rodeado por $\ce{H}$ , $\ce{C(CH3)=CH2}$ y dos $\ce{CH2}$ grupos.

¿Por qué ambos son $\ce{CH2}$ grupos diferentes y, por tanto, haciendo que ese carbono sea quiral?

Answer 1

Si se considera el carbono con estrella (C*), lleva un grupo C(CH3)(=CH2) y un grupo H (no mostrado). Pero también forma parte de un anillo y, en ese caso, ¡seguimos exactamente las mismas reglas!

A partir de C*, si vamos a la izquierda o a la derecha, obtenemos un grupo CH2. Así que vayamos más allá: a la izquierda obtenemos un grupo CH con un doble enlace a otro carbono, mientras que a la derecha, obtenemos un átomo de C con un doble enlace a un oxígeno y un enlace simple a un átomo de carbono.

Como se obtienen grupos diferentes si se sigue el anillo de C* a la izquierda o a la derecha, ¡significa que C* es quiral!

Answer 2

Esto es sólo una nota general sobre el manejo de este tipo de preguntas. Muchos estudiantes tienen problemas con los diagramas de líneas cuando se les presentan por primera vez. Esto se debe a que mucha información importante está implícita en el dibujo, en lugar de mostrarla explícitamente.

Tómate el tiempo de volver a dibujar la molécula, mostrando claramente todos los átomos que faltan (especialmente los de hidrógeno). Esto debería aclararte las cosas.

Merece la pena que vuelvas a dibujar la molécula hasta que estés muy familiarizado con los dibujos lineales.