En la página 819 de Vollhardt, Química orgánica 7ª Ed., aparece la siguiente "subunidad de la platensimicina antibacteriana". He intentado aplicar la nomenclatura de von Baeyer y la de sustitución del esqueleto ('a'), pero estoy atascado al decidir entre las numeraciones. Aquí hay algunos dibujos vectoriales: 
¿Es von Baeyer la nomenclatura preferida para esta molécula? y, si es así, ¿cuál es su numeración correcta y su nombre IUPAC preferido?
El pubchem sitio web ha dado Platensimycin Nombre IUPAC, $3$ - $[3$ - $[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)$ - $5,9$ -dimetil- $4$ -oxo- $8$ -oxatetraciclo $[7.2.1.1^{7,10}.0^{1,6}]$ tridec- $2$ -es- $5$ -yl]propanoilamino]- $2,4$ -dihidroxibenzoico (ver imagen adjunta):
Por lo tanto, ya que https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov suele actualizar los datos según los cambios, creo que el nombre del sistema cíclico (sin grupos 5,9-dimetil) que pide OP es el mismo que el del comentario de @KarstenTheis (incluyendo la estereoquímica correcta): $(1S,5S,6R,7S,9S,10S)$ - $4$ -oxo- $8$ -oxatetraciclo $[7.2.1.1^{7,10}.0^{1,6}]$ tridec- $2$ -ene (ver la numeración azul en la imagen).
Corrección tardía: Tras intercambiar algunos comentarios con Loong, me di cuenta de que el sistema dado debería tratarse como un compuesto químico. En consecuencia, el nombre debería haber sido: $(1S,5S,6R,7S,9S,10S)$ - $4$ -oxo- $8$ -oxatetraciclo $[7.2.1.1^{7,10}.0^{1,6}]$ tridec- $2$ -es- $4$ -uno (como sugiere Loong).
"desde pubchem.ncbi.nlm.nih.gov suele actualizar los datos en función de los cambios", ¿sabemos si realmente lo hacen?
He visto el cambio de datos en la sección de propiedades físicas. Pero no estoy seguro de todo, sin embargo.
¿Cómo sabemos que el nombre correcto de la fracción como sustituto ¿es el mismo nombre correcto que su propia molécula?
Una versión más antigua de Chemdoodle (8.1.0) sugiere un nombre ligeramente diferente al del comentario de @KarstenTheis, 8-Oxotetracyclo $[7.2.1.1^{7,10}.0^{1,6}]$ -tridec-2-3n-4-one.
Puede ser que me equivoque al dibujar la molécula en el dibujante, de ahí que se compruebe la foto de la pantalla de abajo. Las esferas "amarillentas" indican la selección de Chemdoodle para la denominación actual -- sólo hay dos átomos de oxígeno.
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Pubchem tiene la primera cabeza de puente como espirocarbono, dando un índice menor a uno de los puentes secundarios: 4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.1 $^{7,10}$ .0 $^{1,6}$ tridec-2-ene. No tengo acceso al libro azul de 2013, así que me abstendré de escribir una respuesta. (P-23.2.6.2.4 Los locantes de superíndice para los puentes secundarios deben ser lo más bajos posible cuando se consideran como un conjunto en orden numérico ascendente, la decisión se toma en el primer punto de diferencia).
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En lugar de un nombre de von Baeyer, Chemoffice, así como el habitualmente bueno ACD/ChemSketch (2017.2.1) prefiere un nombre de fusión en este caso, es decir, una estructura basada en el 4a,7-metanobenzo[7]anuleno. Sin embargo, todavía no puedo demostrar el porqué - al buscar en las reglas originales de la IUPAC. El nombre resultante sería 4a,5,6,7,8,9-hexahidro-5,8-epoxi-7,9a-methanobenzo[7]annulen-3(4H)-one.