¿Cuál es la diferencia entre la configuración D y L, y + y -?
Mi libro de texto dice que son dos cosas diferentes. También dice que la forma correcta de nombrar la glucosa es D(+)-glucosa.
¿Podría alguien explicar qué representan D, L y +, - y por qué son diferentes?
El sistema D-L corresponde al configuración de la molécula: disposición espacial de sus átomos alrededor del centro de quiralidad.
Mientras que la notación (+) y (-) corresponde al actividad óptica de la sustancia, si gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj (+) o en sentido contrario (-).
El sistema D-L nos habla de la configuración relativa de la molécula, en comparación con los enantiómeros del gliceraldehído como compuesto estándar. A los compuestos con la misma configuración relativa que el (+)-gliceraldehído se les asigna el prefijo D, y a los que tienen la configuración relativa del (-)-gliceraldehído, el prefijo L.
Es una especie de otra manera de decir la configuración de las moléculas al lado de la convención Cahn-Ingold-Prelog (sistema R/S), con poca diferencia. (El sistema D-L etiqueta la todo molécula, mientras que el sistema R/S etiqueta la configuración absoluta de cada centro de quiralidad).
En resumen, el sistema D-L no tiene relación directa con la notación (+)/(-). Sólo relaciona la estereoquímica del compuesto con la del gliceraldehído, pero no dice nada sobre su actividad óptica. Podemos tener un compuesto con la misma configuración relativa que el (+)-gliceraldehído (por lo que se le da el prefijo D), pero que gira la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj (-), como la D-(-)-ribosa.
Y además, no confundas el sistema D-L con la denominación d- y l-. d- y l- es exactamente lo mismo con la notación (+) y (-).
Explicación adicional
El sistema D-L (también llamado convención de Fischer-Rosanoff) se utiliza principalmente para nombrar α-aminoácidos y azúcares. Compara las configuraciones relativas de las moléculas con los enantiómeros del gliceraldehído. Esta convención sigue siendo de uso común en la actualidad.
Rosanoff seleccionó en 1906 los gliceraldehídos enantioméricos como punto de referencia [1] ; cualquier azúcar derivable por alargamiento de cadena a partir de lo que ahora se conoce como (+)-gliceraldehído (o denominado D-gliceraldehído) pertenece a la serie D. En otras palabras, utilizamos una D para designar los azúcares que se degradan a (+)-gliceraldehído y una L para los que se degradan a (-)-gliceraldehído.
Para asignar las configuraciones D y L de los azúcares, podríamos buscar directamente el grupo OH del carbono asimétrico inferior en la proyección de Fischer. Si está situado a la derecha, lo designamos con D, y viceversa, ya que tendrían las mismas configuraciones relativas con el gliceraldehído para el carbono asimétrico inferior.
Referencia
[1]: IUPAC e IUBMB. Comisión Mixta de Nomenclatura Bioquímica. Nomenclatura de los hidratos de carbono . 1996 , 7.
Eso fue muy claro e informativo. Gracias. ¿Es correcto deducir de su explicación que no hay manera de averiguar si una molécula gira la luz a la izquierda o a la derecha con sólo mirarla?
@user93868 Sí, lo es. El sentido en que gira la luz polarizada, (+) o (-), es algo que medimos en el polarímetro. Es directamente la propiedad física de ese compuesto. No podemos saber fácilmente la dirección sólo con mirarlo.
Mientras que d- y l- son sinónimos de (+) y (-), respectivamente, como signos de rotación óptica en la terminología moderna, no siempre fue así en la época de Fischer (~1891). La denominación (d)-glucosa en muchos casos era equivalente a la actual (D)-glucosa, mientras que (+)-glucosa se refería al signo de dextrógiro. Rosanoff ( J. Am. Chem. Soc. , 1906 , 28 , 114 ) reveló inconsistencias en la asignación de Fischer de las familias "D-" y "L-" de los carbohidratos. Rosanoff introdujo las series δ-(delta) y λ-(lambda) que han evolucionado hasta las actuales series D- y L-, respectivamente.
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
