¿Pueden los enlaces dobles y triples, etc., extenderse más allá del plano en una estructura de Lewis, y si es así, cómo se representan? Es decir, ¿cómo se dibujarían 1 y 2 en esta imagen si fueran dobles o triples?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Sí, los enlaces químicos de orden superior se puede extender desde el avión, en algunos casos raros. Hay recomendaciones de la IUPAC existente en menos de dobles enlaces que sugiere que describen simplemente como duplicado de la cuña de bonos si es realmente necesario. A partir de [1, p. 1930] (el énfasis es mío):
ST-1.5 Tetraédrica estereocentros incluidos los de orden superior de los bonos
Tetraédricos configuración requiere un arreglo tetraédrico de los ligandos alrededor de un punto central. No se requiere que todos los ligandos ser conectado a un átomo central utilizando los enlaces simples. Es perfectamente razonable tener uno o más ligandos conectado al átomo central mediante orden superior de los bonos. Esto es más comúnmente visto con quirales sulfoximides, fosfatos y compuestos relacionados, cada uno de los cuales es normalmente se dibujan con uno o más dobles enlaces. Estereocentros de este tipo debe ser indicado por la colocación apropiada de la negrita y/o hash de cuña bonos de conectar el átomo central para el solo de la servidumbre de los ligandos. Si bien encajada y hash dobles enlaces han aparecido en la literatura, que rara vez son necesarios para la química de la claridad, y su uso es poco frecuente suficiente para ser confuso para el casual visor (consulte ST-2.5).
Más de [1, pp 1940-1942] (el énfasis es mío):
ST-2.5 piramidal Trigonal Poliédrica símbolo: TPY-3 Número de ligandos: 3
[...]
En casos raros, un piramidal trigonal átomo con al menos un doble enlace puede ser flanqueado por otros estereocentros en los otros extremos de todos sus bonos simples. En tales casos, uno de los de la llanura de los bonos debe ser cambiado a una cuña de bonos, incluso a pesar de que se une a dos estereocentros. También es aceptable el uso de un sólido acuña o hash de cuña doble enlace, pero que no sería preferible porque encajada enlaces dobles son tan pocas veces visto en la literatura.
Referencias
- Brecher, J. la Representación Gráfica de la Estereoquímica de Configuración (Recomendaciones de la IUPAC de 2006). Química pura y Aplicada de 2009, 78 (10), 1897-1970. https://doi.org/10.1351/pac200678101897. (De Libre Acceso)
