5 votos

Destilación de éter dietílico y tetrahidrofurano

En el laboratorio, en el que estoy trabajando durante el verano, hay un conjunto de alambiques de disolvente.

La mayoría de ellos utilizan $\ce{CaH2}$ como agente secante, sin embargo el éter y el THF utilizan Na y K respectivamente en presencia de benzofenona.

Lo que no entiendo es por qué el éter sigue utilizando Na, mientras que el THF utiliza K. Igualmente, no estoy seguro de cuál es el propósito de la benzofenona - hace que los alambiques sean azules, pero ninguno de los otros disolventes (DCM, tolueno, trietilamina) tiene esta propiedad.

8voto

NotNicolaou Puntos 696

Tanto el sodio como el potasio son agentes secantes . Al ser metales alcalinos, reaccionan (a menudo enérgicamente) con el agua.

El alambre de sodio se utiliza a menudo en los alambiques de éter dietílico, mientras que el potasio se utiliza en los alambiques de tetrahidrofurano. En general, el potasio es más reactivo y, por tanto, un mejor agente de secado.

La razón por la que se utilizan diferentes desecantes se debe a la temperatura. El THF hierve a una temperatura más alta, lo que significa que se puede utilizar un trozo de metal de potasio en el alambique (el trozo de K se funde una vez que el THF alcanza el reflujo). El éter dietílico hierve a una temperatura mucho más baja, lo que significa que el potasio no se derretiría, por lo que a menudo se utiliza el sodio en forma de alambre (lo que proporciona una superficie mucho mayor).

Con respecto al uso de la benzofenona (u otros indicadores como), generalmente indica la presencia (o ausencia) de oxígeno en la solución. En el pasado, se pensaba que el color púrpura (el azul no es realmente grande) estaba relacionado con el humedad contenido, sin embargo ahora sabemos que el color está relacionado con el oxígeno contenido. Por esta razón, el uso del indicador permite determinar el grado de ausencia de oxígeno del disolvente. Un THF/éter de color púrpura en el que todavía hay metal indica que el disolvente está seco y libre de oxígeno,

1 votos

Pero, ¿por qué no se destilan otros disolventes utilizando sodio/potasio

2 votos

El sodio/potasio son bastante reactivos, no se pueden utilizar con ciertos disolventes (mencionas el Et3N por ejemplo) ya que simplemente reaccionarían

3 votos

Y nunca, nunca utilice disolventes halogenados con sodio/potasio. En el mejor de los casos Wurtz En el peor de los casos, la aniquilación total.

1voto

jmfsg Puntos 18246

Para añadir a la respuesta de @NotEvans, aunque no soy capaz de rastrear el "estudio sobre la benzofenona" original al que se refiere, se puede encontrar una (especie de) reimpresión aquí , incluyendo una pequeña gama de moléculas que pueden generarse por reflujo prolongado sobre la benzofenona.

Puede ser interesante para el OP ver que algunos de los disolventes más utilizados pueden secarse presionando a través de columnas llenas de $\ce{Al2O3}$ un concepto popularizado por Grubbs y otros. ( Organometallics, doi: 10.1021/om9503712 ). Además de las modificaciones sugeridas (como aquí ), algunos grupos lo tienen instalado en cambio de las destilaciones:

enter image description here

( fuente )

i-Ciencias.com

I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.

Powered by:

X