Las reacciones E2 ( deshidrohalogenación ) solo se producen cuando el hidrógeno y el grupo saliente están en el mismo plano.
No puedo pensar en una razón por la que necesitarían estar en el mismo plano, entonces, ¿cuál es la razón de este extraño fenómeno?
Cuando la $\ce{C-X}$ y $\ce{C-H}$ $\ce{sp^3}$los bonos de descanso, los orbitales que se quedan en los dos carbonos se rehybidize en orbitales p y la forma de la pi de los bonos en la formación del enlace doble. Para estos dos orbitales p para formar un pi de bonos deben estar en el mismo plano (o muy cerca).
Esto se ilustra en la siguiente figura. Este es llamado el anti-periplanar conformación (el pronto-a-ser orbitales p se encuentran en el mismo plano y dispuestos ~180° con respecto a cada uno de los otros) y es el preferido de la geometría de eliminación E2.
La eliminación también puede producirse a partir de la syn-periplanar conformación (el pronto-a-ser orbitales p se encuentran en el mismo plano y dispuestos ~0° con respecto a cada uno de los otros), como se muestra a continuación, pero esta conformación es ligeramente menos favorecidos de la sociedad.
Esta es la razón por moléculas donde el $\ce{C-X}$ $\ce{C-H}$ bonos están encerrados en una conformación (tal vez por una inflexible sistema de anillo), donde se están orientados a 90° aparte, E2 eliminación se hace muy difícil, si no imposible.
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