La determinación de la mayoría de los reactivos grupo hidroxilo?

Question

Así que aquí está el problema:

Me preguntaba lo que el grupo OH reacciona y por qué? También he estado tratando de determinar la estructura de E basa en que el grupo hidroxilo reacciona.

Mis pensamientos son que AY en el lado del grupo pueden reaccionar a través de SN2 con los reactivos....pero el OH a la derecha adyacente al éter O puede reaccionar dejando un carbocation que puede ser estabilizado por los par solitario de O. Esto significaría SN1 y de una manera totalmente diferente de producto.

Por favor alguien puede explicar el mecanismo? Muchas gracias!

Answer 1

$\ce{EtOH}$ es bastante malo nucleófilo y contamos con la asistencia de un par solitario de la vecina átomo de oxígeno (la carga positiva se puede por lo tanto ser deslocalizada sobre el carbono y el oxígeno), que acelera en gran medida $\ce{S_{N}1}$ en comparación a $\ce{S_{N}2}$. Entonces, ¿qué sucederá probablemente es la protonación por $\ce{HCl}$ de alcohol junto a el éter de oxígeno seguido por nucleofílico ($\ce{S_{N}1}$) ataque de $\ce{EtOH}$ sobre el formado (transferido) secundaria carbocation. En comparación a las posibles reacciones en los otros centros de secundaria (contar con la formulación de la pregunta en la mente) esta reacción primaria será lo suficientemente rápido como para justificar la ignorancia de ellos.