Conversión de la formamida en isocianuro

Question

Los isocianuros son la única clase de compuestos orgánicos que poseen un carbono divalente. Reaccionan como un sintetizador geminal nucleófilo/electrofílico con oxidación del átomo de C(II) a C(IV), lo que es paralelo a la química de los carbenos y el monóxido de carbono.

Algunos de los métodos más comunes para sintetizar isocianuros implican la deshidratación de formamidas. Se utilizan diversos agentes deshidratantes (fosgeno, oxicloruro de fósforo) en presencia de una base (piridina/TEA). Sin embargo, en la siguiente reacción

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No soy capaz de entender el papel del p-TsCl, y no puedo elaborar el mecanismo de reacción.

Answer 1

Al igual que el fosgeno o el oxicloruro de fósforo, el p-TsCl actúa como agente deshidratante. Su afinidad por los átomos de oxígeno es bastante evidente si se tiene en cuenta su uso habitual como agente protector del alcohol. El mecanismo es el siguiente:

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