La imina como nomenclatura sustitutiva

Question

Estoy tratando de nombrar el siguiente compuesto:

Pensé que el nombre sería: ( E )-3-[(4-metilfenil)metilideneamino]benzoico

Me mantuve alejado del bencilideno ya que P-57.1.2 indica que no hay sustitución en este prefijo preferido. Sin embargo, Chemdraw muestra el nombre como: ( E )-3-((4-metilbencilideno)amino)benzoico

¿Mi Chemdraw está anticuado? Si es así, ¿es mi nombre correcto o hay una forma mejor de nombrar este compuesto? También estoy un poco confundido en cuanto a cuándo usar paréntesis, corchetes o llaves con los nombres de los sustituyentes, ¿los estoy usando correctamente? Si no es así, ¿por qué? También debería ser "amino" o "aza", estoy confundido en cuanto a cuándo usar uno u otro (similar a "oxa" vs "oxo", creo; no está relacionado pero tampoco entiendo la diferencia entre ellos).

Answer 1

Su evaluación es correcta. Se han modificado las normas relativas a los prefijos "bencilo" y "bencilideno". En las recomendaciones de la IUPAC de 1993, estos prefijos podían sustituirse, pero sólo en el anillo. Según la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) , estos prefijos no pueden sustituir a los nombres preferidos de la IUPAC, aunque para la nomenclatura general se permite la sustitución restringida (véase P-29.6.2).

Excepto por el uso de los signos de cierre para separar las partes del nombre que se refieren a características estructurales específicas, el nombre sugerido es correcto. El nombre preferido de la IUPAC es 3-{( E )-[(4-metilfenil)metilideno]amino}benzoico.

Tenga en cuenta que los signos de cierre se utilizan alrededor de los prefijos compuestos (véase la regla P-29.1.2) y complejos (véase la regla P-29.1.3). Cuando se requieren varios tipos de signos de cierre, el orden de anidamiento es {[({[( )]})]}, etc.

En cuanto al uso de "amino" en este caso en lugar de "aza", la regla P-62.2.3 explica

( )

Nombres preferidos de la IUPAC para los prefijos correspondientes a $\ce{-NHR}$ , $\ce{-NRR'}$ o $\ce{-NR2}$ se forman anteponiendo los nombres de los grupos $\ce{R}$ y $\ce{R'}$ al prefijo "amino", por ejemplo "metilamino" para $\ce{-NH-CH3}$ . En la nomenclatura general pueden utilizarse prefijos como azanilo y azanilideno.