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D/L Configuración

¿Por qué son enantiómeros D y L-glucosa???! Pensé que D/L se refiere a la "configuración" del último carbono quiral en la proyección de Fischer de cadena abierta. En la forma D, el grupo de mayor prioridad está a la derecha en la proyección de Fischer; en la forma L, el grupo de mayor prioridad está a la izquierda. Entonces ¿por qué son D y L glucosa enantiómeros? ¿No deberían ser diastereómeros??!

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Michael D. M. Dryden Puntos 8066

Simplemente al inspeccionar las dos figuras de las moléculas, se puede ver que de hecho son enantiómeros: imágenes especulares no superponibles y si fueran diastereómeros en lugar de enantiómeros, no ambos serían nombrados "Glucosa". El sistema D-/L- es simplemente un sistema de nomenclatura anticuado para enantiómeros basado en la relación de las estructuras con la gliceraldehído. D-glucosa se refiere al enantiómero de glucosa en el que el estereocentro C5 tiene la misma configuración que (R)-gliceraldehído y L-glucosa tiene la de (S)-gliceraldehído. Debido a que esta notación se refiere específicamente a enantiómeros, se asume que la configuración en todos los estereocentros está invertida y la configuración en el último estereocentro se eligió para asignar nombres inequívocos.

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Atom Puntos 11

Para la D-glucosa, tiene la configuración (2R,3S,4R,5R). Para la L-glucosa, tiene la configuración (2S,3R,4S,5S).

Como regla general, para un enantiómero, todas las S se cambiarán a R y viceversa en cada uno de los centros de carbono respectivos. Todas las demás configuraciones son diastereómeros.

Por ejemplo, (R,R) y (S,S) son enantiómeros, (R,S) y (S,R) son enantiómeros, pero (R,R) y (R,S) son diastereómeros.

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