Aparte de las imágenes en espejo, los compuestos que tienen configuraciones opuestas no causan necesariamente direcciones opuestas de rotación óptica, como tampoco los compuestos de la misma configuración causan necesariamente la misma dirección de rotación óptica.
Sé lo que es la rotación óptica y sé lo que significa "configuración molecular" pero sigo sin entender lo que acabo de escribir arriba.
Creo que lo que le causa confusión es la diferencia entre actividad óptica y configuración absoluta.
Una molécula con un solo estereocentro como el limoneno y la carvona tienen dos estereoisómeros, uno gira la luz polarizada hacia la izquierda (-) y el otro hacia la derecha (+). Además, cada uno tiene su propia configuración absoluta en su centro quiral, que puede ser R o S . La cosa es, R y S no se adjuntan o son, en todo caso, sinónimos de las configuraciones (+) y (-). La carvona y el limoneno son buenos ejemplos:
En carvone, el S -El enantiómero gira la luz polarizada hacia la izquierda y por eso se llama S -(+)-carvona. El S -El enantiómero del limoneno gira la luz polarizada hacia la derecha, por lo que se denomina S -(-)-limoneno. Los dos sistemas de nomenclatura son diferentes ya que especifican propiedades distintas.
Espero que esto responda a su pregunta. Si no es así, estaré encantado de ayudarle en lo que pueda.
Lo siento, pero no sé qué significan los términos "configuración absoluta" y "estereocentro". He intentado buscarlos y seguiré tratando de entender lo que significan después de publicar este comentario.
¿crees que el tipo del primer comentario (paracetamol) lo ha parafraseado correctamente? porque yo pensaba que "configuración opuesta" significa imagen especular. Si es así, ¿por qué no van a causar necesariamente direcciones opuestas de rotaciones ópticas?
Lo siento, no sabía cuánto sabías sobre este tema, así que asumí que ya sabías lo que significan esos términos. Un estereocentro en química orgánica es un átomo de carbono que puede originar quiralidad o es quiral (es decir, tiene 4 sustituyentes diferentes unidos a él). Si la molécula tiene sólo un estereocentro (o carbono quiral), tendrá 2 isómeros ópticos, uno se llama R, el otro S (un buen video introductorio de Khan Academy sobre esto se puede encontrar en khanacademy.org/ciencia/química orgánica/estereoquímica-topic/ )
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El significado es bastante claro (al menos cuando lo leo). Yo lo parafrasearía como "Los compuestos que tienen frente a configuraciones no necesariamente causa frente a direcciones de rotación óptica... al igual que los compuestos de la mismo configuración no necesariamente causan la mismo dirección de la rotación óptica; siendo las imágenes especulares de una molécula dada una excepción obvia". Vuelve a leer esto ;)
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@paracetamol pero si dos moléculas tienen configuraciones opuestas, ¿no significa que son imágenes especulares la una de la otra?
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La principal confusión es con la palabra "compuesto". No estamos hablando de una propiedad que se cumpla en todos los compuestos. Estamos diciendo que no existe ninguna relación del tipo descrito al comparar el compuesto A con el compuesto B, a menos que el compuesto B sea la imagen especular del compuesto A (lo que implica configuraciones opuestas). Esta es una afirmación terriblemente redactada.
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El problema es que conocer la configuración absoluta en torno a un centro quiral no ayuda a saber en qué sentido la molécula hará girar la luz polarizada. Así, dos moléculas diferentes con un centro quiral similar pueden hacer girar la luz en sentido contrario aunque la configuración inmediata alrededor del centro quiral sea la misma.
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Ejemplo de @Max (Si está familiarizado con la notación D-L de Fischer): D-(+)-glucosa es dextrógiro, mientras que su imagen en el espejo, L-(-)-glucosa es levógiro. Pero, D-(-)-fructosa que tiene la misma "conformación" que D-(+)-glucosa , es levógiro. La imagen de espejo de D-(-)-fructosa es L-(+)-fructosa y tiene la misma "conformación" que L-(-)-glucosa pero es, en cambio, dextrógiro.
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@paracetamol siento llegar muy tarde a la respuesta pero espero que todavía pueda obtener una respuesta tuya. De todos modos, lo que estás tratando de decir es que si la molécula A tiene una configuración opuesta a la molécula B que es de un compuesto diferente, no necesariamente causan efectos opuestos en la luz polarizada plana. E incluso si estas moléculas tuvieran la misma configuración, no necesariamente causarían el mismo efecto en la luz polarizada plana. Solo estan poniendo una linea entre el sistema D/L y el sistema +/-, ¿verdad?
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@Max Sí, parece que has acertado ;). El sistema D/L (No, no quieren decir "dextro/levo"... eso es otra cosa) se asigna a una molécula en función de su estereoquímica (la posición relativa de sus átomos/grupos en el espacio); mientras que el sistema +/- ( Este uno es "dextro/levo") se basa en el actividad óptica de la molécula (que se obtiene experimentalmente). El hecho de que algunas moléculas tengan, por ejemplo, la forma (D) no significa que todas vayan a ser dextrógiras (+) o levógiras (-)... cada molécula polariza la luz de la forma que "quiera"; sólo se puede encontrar experimentalmente.
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Una vez más, le sugiero que compare las actividades ópticas (+/-) de las formas D/L de glucosa y fructosa (puede ser útil echar un vistazo a las estructuras moleculares de estas 4 moléculas). La D-glucosa y la D-fructosa tienen la misma configuración (obviamente, ya que ambas llevan el prefijo "D"), pero tienen frente a comportamiento óptico (la D-glucosa es dextro, la D-fructosa es levo). Del mismo modo, la L-glucosa y la L-fructosa tienen la misma configuración, pero diferentes actividades ópticas (la L-glucosa es levo, la L-fructosa es dextro).
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Otra comparación útil de las actividades ópticas sería entre las formas D/L de glucosa y gliceraldehído . La D-glucosa y el D-gliceraldehído tienen la misma configuración, y resulta que tienen el mismo comportamiento óptico (ambos son dextro). Del mismo modo, la L-glucosa y el L-gliceraldehído tienen la misma configuración y resulta que tienen el mismo comportamiento óptico (ambos son levo).
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@paracetamol pero mi libro decía que D/L es lo mismo que Dextro/levo, es sólo la forma corta de las palabras. Si no es así, ¿cuál es la diferencia entre estos dos?
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Esto significa que levo significa una dirección de rotación óptica (y dextro significa la dirección opuesta), ¿cierto? ¿Y el sistema D/L sólo se refiere a la disposición de las moléculas en el espacio?
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Olvidé mencionarte @paracetamol
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@Max No. Cuando estaba en la escuela media, usábamos "d/l" para "dextro/levo" (no D/L). Cuando empieces a estudiar química en el instituto o en la universidad, te darás cuenta de que +/- es la notación preferida para "dextro/levo". El sistema D/L fue propuesto por Fischer para ayudarle con la contabilidad de los azúcares/moléculas similares. Dame, minuto.... Llegaré a lo que es el sistema D/L.
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Esto podría ayudar: [ chemistry.stackexchange.com/questions/44260/ ] Además, lee los comentarios bajo la respuesta a esa pregunta.
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Sí, entiendo lo que has dicho. Muchas gracias hombre, finalmente entendí esto. @paracetamol
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Me alegro de oírlo. @Mods Si tengo tiempo (no creo que sea pronto), intentaré comprimir todos estos comentarios en una respuesta y publicarla aquí. Así será más fácil para el OP y los demás referirse a él más tarde ;)
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Uy, se me pasó este comentario: " Esto significa que levo significa una dirección de rotación óptica (y dextro significa la dirección opuesta), ¿verdad? ¿Y el sistema D/L sólo se refiere a la disposición de las moléculas en el espacio? " Sí, así es. Fui y dije " Nope " a D/L = dextro/levo. Además, "levo" es específicamente polarizado a la izquierda, mientras que dextro es específicamente La derecha polarizada. Y obviamente, son opuestos. O:)